Формула этанола структурная химическая. Формула, производство и применение спирта питьевого

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:


Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:


Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.


Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды

Спирты

Температура кипения спиртов в º С

Метан СН 4 Метиловый СН 3 ОН 64,7
Этан С 2 Н 6 Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН 78,3
Пропан С 3 Н 8 Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН 97,8
Бутан С 4 Н 10 Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН 117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:


а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:


Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:


Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

В современном мире этиловый стоит на первом месте среди продуктов органического синтеза. с успехом используется не только для изготовления ликероводочный изделий, он незаменим и в таких отраслях, как косметология, медицина. В этой связи относится к разряду экономически мощных, что имеет особое значение при выборе способа производства. Еще со школьной скамьи всем известна формула спирта — C2H5OH, но как же его получают?

Существуют 2 способа изготовления спирта – путем брожения и синтетический способ (гидратация этилена).

Спиртовое брожение – способ, известный еще с давних времен. Органические продукты, содержащие углеводы, такие как виноград, различные плоды под действием дрожжей и бактерий подвергаются брожению. Аналогичным способом перерабатывают крахмал, картофель, рис, кукурузу. В растворе, полученном после брожения, наблюдается низкое содержание этанола – до 15%, так как в более концентрированных растворах дрожжи погибают. Поэтому впоследствии этанол очищают и концентрируют путем дистилляции.

Современное производство спирта из пищевого сырья имеет несколько этапов:
— сырье, содержащее крахмал, а это — зерна ржи, пшеницы, картофель, кукуруза подвергают измельчению;
— ферментация — на этой стадии крахмал расщепляется на сахара;
— брожение — с помощью дрожжей сахара подвергают брожению, в результате чего в бражке происходит накопление спирта;

— ректификация – фильтрация и очистка полученного раствора.
После завершения всех этапов производства содержание этанола в растворе достигает 95,6 %.
По степени очистки от различных примесей, этиловый спирт делится на категории: первый сорт, спирт высшей очистки, базис, Экстра, Люкс и Альфа (см ).

В промышленности этиловый спирт получают из древесины, соломы – то есть, сырья, содержащего целлюлозу. Целлюлозу подвергают процессу гидролиза, то есть разложению составляющих раствора с помощью воды с целью новых образований. Такова формула спирта , полученного путем гидратации: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.

Сразу после переработки сырья, этанол содержит различные примеси. Для его дальнейшего промышленного, пищевого и фармакологического применения необходима очистка. Этиловый спирт представляет собой прозрачную жидкость, без посторонних частиц. Каждый вид спирта имеет специфический вкус и запах, в зависимости от того, из какого сырья он выработан. Чем лучше очистка спирта, тем выше его сорт и соответственно выше крепость. Спирт-ректификат, прошедший все степени очистки, разбавляют смягченной водой, добиваясь крепости 95 % — этот раствор и является питьевым этиловым спиртом.

Этиловый спирт («этанол» по международной химической классификации) широко используется в медицине, в качестве дезинфицирующего средства, а также в некоторых областях промышленности как растворитель, топливо, компонент антифризов. Кроме того, этанол – главный действующий компонент алкогольных напитков.

Почему структурная формула этанола недостаточно точная

Формула любого химического вещества должна содержать информацию о том, и каких атомов содержится в его . Этиловый спирт состоит из трех элементов: углерода (С), водорода (Н) и кислорода (О). При этом каждая молекула этанола включает в себя 2 атома углерода, 6 атомов водорода и 1 атом кислорода. Следовательно, эмпирическая (простейшая) этого химического соединения таким образом: С2Н6О. Казалось бы, этого вполне достаточно.

Однако использование одной лишь эмпирической формулы привести к ошибке. Дело в том, что точно такая же формула С2Н6О и к другому веществу – диметиловому эфиру, находящемуся при нормальных в газообразном состоянии, а не в жидком, как этанол. И, разумеется, химические у этого вещества также отличаются от свойств этилового спирта.

Поэтому использовать одну лишь эмпирическую формулу для описания этилового спирта нельзя.

Какова структурная формула этанола

В таких случаях на помощь приходят более точные структурные формулы, которые содержат информацию не только о количестве и виде атомов элементов в молекуле, но и об их расположении, взаимных связях. Структурная формула этанола такова: С2Н5ОН или еще более точно - СН3-СН2-ОН. Эта формула указывает на то, что молекула этанола состоит из двух основных частей: этильного радикала С2Н5 и гидроксильного радикала (его называют гидроксил-группой) ОН.

С помощью структурной формулы можно сделать вывод о химических свойствах вещества, обусловленного наличием в его составе весьма активной гидроксил- , в сторону которой из-за атома кислорода, второго по электроотрицательности (после фтора) элемента, смещена электронная плотность молекулы.

Для сравнения структурная формула упоминавшегося диметилового эфира СН3-О-СН3. То есть, это симметричная молекула.

Формула С2Н5ОН весьма простая и обычно запоминается очень легко, читается она как «Цэ два аш пять о аш».

Сегодня реалии таковы, что этиловый спирт занимает ведущее место среди продуктов органического синтеза. Он используется и в косметологии, и в медицине.

Кроме того, спирт используется в производстве . Со времен школы известно, что C 2 H 5 OH — это формула спирта, но не все знают, как на самом деле его производят.

Способы производства

Первый вариант получения этилового спирта - спиртовое брожение. Этот способ известен еще с незапамятных времен. Если не вдаваться в подробности, то брожение происходит за счет жизнедеятельности бактерий и дрожжей. В качестве сырья обычно используют виноград, так как в своем составе он содержит углеводы и сахарозу. Таким же методом перерабатываются кукуруза, рис, картофель.

После брожения концентрация в растворе C 2 H 5 OH (химическая формула этилового спирта) достигает 15%. Такой низкий процент объясняется тем, что при большей концентрации дрожжи начинают погибать в собственном спиртовом растворе. Далее путем дистилляции этанол концентрируют, а так же очищают.

На производстве спирта из пищевого сырья выделяют следующие этапы:

  1. кукуруза, пшеница, картофель, зерна ржи подвергаются измельчению;
  2. расщепление крахмала на сахара (ферментация);
  3. накопление спирта за счет брожения при помощи дрожжей сахара;
  4. очистка и фильтрация полученного раствора (ректификация).

После прохождения всех этапов концентрация этанола становится 95,6%.

Промышленное производство

Древесина, солома, содержащие целлюлозу, используются в промышленности для получения этилового спирта. Целлюлозу подвергают гидролизу, то есть происходит процесс разложения составляющих раствора при помощи воды для получения новых образований. Химическая формула спирта, полученного путем гидратации выглядит так:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

В процессе переработки сырья в этаноле образуются различные примеси. Для применения в промышленной, фармакологической и пищевой отраслях, требуется его очистка.

Ректификация спирта - так называется процесс химической очистки этанола от вредных примесей. После нее пропадает характерный неприятный запах сивушных масел. Его формула остается неизменной, но он становится прозрачным, потому как не содержит посторонних частиц. Более высокую крепость и сорт имеет спирт, очищенный лучше и качественнее (ректификация проводится несколько раз). Питьевым является спирт-ректификат, прошедший высшую степень очистки.

13.12.2017 Врач Евгения Александровна Мирошникова 0

Этанол: свойства и применение

Этанол представляет собой вещество с характерным запахом и вкусом. Впервые он был получен в результате реакции брожения. Для последней использовались различные продукты: злаковые, овощи, ягоды. Затем люди освоили процессы дистилляции и способы получения более концентрированного спиртового раствора. Этанол (как и его аналоги) получил широкое распространение благодаря комплексу своих свойств. Чтобы избежать опасного воздействия на организм, следует знать особенности вещества и специфику его применения.

Этанол (второе название - винный спирт) является одноатомным спиртом, то есть содержит всего один атом. Латинское название - Aethanolum. Формула - C2H5OH. Этот спирт применяется в различных отраслях: промышленности, косметологии, стоматологии, фармоцевтике.

Этанол стал основой для производства различных алкогольных напитков. Это стало возможным за счет способности его молекулы к угнетению центральной нервной системы. Согласно нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Его следует отличать от технического варианта жидкости, который используется преимущественно в промышленных целях. Производство и хранение алкогольной продукции осуществляется под контролем государственных органов.

Польза и вред вещества

Этиловый спирт при употреблении в строго ограниченных дозировках полезен для организма. Приобрести его в аптеке можно только по рецепту врача. Цена колеблется в зависимости от объема емкости. Польза этанола проявляется в:

  • нормализации функционирования пищеварительного тракта;
  • профилактике заболеваний миокарда;
  • нормализации кровообращения;
  • разжижении крови;
  • уменьшении болевого синдрома.

В результате регулярного употребления вещества в организме наблюдается кислородное голодание. Из-за быстрой гибели клеток головного мозга наступает ухудшение памяти, снижается чувствительность к боли. Отрицательное воздействие на внутренние органы проявляется в развитии различных сопутствующих заболеваний. Чрезмерное употребление алкоголя опасно сильным отравлением и наступлением комы.
Алкоголизм характеризуется развитием как физической, так и психической зависимости. При отсутствии лечения и прекращения употребления спиртосодержащих веществ происходит личностная деградация, нарушаются полноценные социальные связи.

Свойства

Этанол представляет собой естественный метаболит. Это заключается в его способности синтезироваться в организме человека.

Группу свойств винного спирта можно разделить на три категории:

  1. физические;
  2. химические;
  3. пожароопасные.
Формула этанола

Первая категория включает описание внешнего вида и другие параметры физического характера. В нормальных условиях этанол летуч, отличается от других веществ своеобразным ароматом и жгучим вкусом. Вес одного литра жидкости составляет 790 грамм.

Он хорошо растворяет различные органические вещества. Температура закипания составляет 78,39 °C. Плотность этанола (в результате измерения ареометром) меньше, чем у воды, поэтому он ее легче.

Этиловый спирт является горючим, способен быстро воспламеняться. При горении пламя отличается синим цветом. Благодаря данному химическому свойству этанол можно легко отличить от метилового спирта, являющегося ядом для человека. Последний при возгорании имеет зеленое пламя.

Для того, чтобы в домашних условиях определить водку, сделанную на метаноле, необходимо нагреть медную проволоку и опустить ее в водку (достаточно одной ложки). Аромат прелых яблок является признаком этилового спирта, запах формальдегида указывает на наличие метанола.

Этанол является пожароопасным веществом, так как его температура воспламенения составляет всего 18°С. Поэтому, контактируя с веществом, следует избегать его нагревания.

При злоупотреблении этанолом, он оказывает на организм вредное воздействие. Это связано с теми механизмами, которые запускает прием любого алкоголя. Смесь воды и спирта провоцирует выделение гормона эндорфина.

Это способствует седативно-гипнотическому эффекту, то есть подавлению сознания. Последнее выражается в преобладании процессов торможения, что проявляется такими симптомами как сниженная реакция, заторможенность движений и речи. Передозировка этанолом характеризуется в начале возникновением возбуждения, которое затем сменяют процессы торможения.

Краткая история

Этанол нашел применение еще в эпоху неолита. Доказательством этого являются следы алкогольных напитков, найденные в Китае на керамике, возраст которой составляет около 9000 лет. Впервые этанол был получен в XII веке в Салерно. Он представлял собой смесь воды и спирта.

Чистый продукт был получен в 1796 году Иоганном Тобиасом Ловиц. Ученый использовал для фильтрации активированный уголь. На протяжении долгих лет подобный способ получения спирта был единственным.
Впоследствии формула этанола была вычислена Николо-Теодором де Соссюром. Описание веществу как углеродному соединению дал Антуан Лавуазье. XIX-XX века характеризуются как период тщательного изучения этанола, когда подробно были описаны его свойства. Благодаря последним он получил широкое применение в различных отраслях человеческой жизни.

В чем опасность этанола?

Этанол относится к тем вещества, незнание свойств которого может привести к негативным последствиям. Поэтому перед его использованием следует ознакомиться с тем, в чем заключается опасность винного спирта.

Можно ли пить?

Употребление спирта в составе алкогольных напитков допустимо при одном условии: пить редко и в небольшой дозе. При злоупотреблении происходит развитие физической и психической зависимости, то есть алкоголизма.

Бесконтрольное применение спиртосодержащих напитков (когда концентрация этанола составляет 12 грамм на 1 килограмм массы тела) вызывает сильную интоксикацию организма, которая при отсутствии своевременной медицинской помощи может стать причиной летального исхода.

Пить этанол в чистом виде нельзя.

Какие заболевания вызывает?

При употреблении этанола большую опасность представляют продукты его распада в организме. Одним из них является ацетальдегид, который принадлежит к токсичным и мутагенным веществам. Канцерогенные свойства становятся причиной развития онкологических патологий.

Неумеренное потребление этилового спирта опасно:

  • ухудшением памяти;
  • гибелью клеток головного мозга;
  • нарушением функционирования пищеварительного тракта (гастрит, язва 12-типерстного кишечника);
  • развитием заболеваний печени (цирроз), почек;
  • нарушением функционирования миокарда и сосудов (инсульт, инфаркт);
  • личностной деградацией;
  • необратимыми процессами в центральной нервной системе.

Применение

Большой спектр характеристик этанола обеспечил его использование в различных направлениях. Наиболее популярны из них следующие:

  1. В качестве топлива для автомобилей. Использование этилового спирта как моторного топлива связано с именем Генри Форда. Им в 1880 году был создан первый автомобиль, который работал на этаноле. После этого вещество стали использовать для работы ракетных двигателей, различных нагревательных приборов.
  2. Химическая промышленность. Этанол используют для получения других веществ, например, этилена. Являясь отличным растворителем, этиловый спирт используют в производстве лака, красок, бытовой химии.
  3. Фармакологическая отрасль. В данной сфере этанол используют по-разному. Обеззараживающие свойства медицинского спирта позволяют его применять для обработки операционного поля, рук хирурга. Его используют для уменьшения проявлений лихорадки, в качестве основы для компрессов, настоек. Этанол относится к противоядиям, которые помогают при отравлении метанолом и этиленгликолем. Он нашел применение в качестве пеногасителя при подаче кислорода или искусственной вентиляции легких.
  4. Косметическая промышленность. Производители косметики и парфюмерии включают этанол в состав различных одеколонов, туалетной воды, аэрозолей, шампуней и других средств ухода за кожей и телом.
  5. Пищевая промышленность. Этиловый спирт используется в качестве главного компонента алкогольных напитков. Он содержится в продуктах, которые были получены с помощью процессов брожения. Его используют как растворитель различных ароматизаторов и консервант при производстве хлеба, булочек, кондитерских изделий. Этиловый спирт является пищевой добавкой E1510.
  6. Другие направления. Винный спирт используют для при работе с препаратами биологической природы.

Взаимодействие с другими веществами

Согласно инструкции по применению, этанол при одновременном использовании может усиливать действие лекарств, угнетающих центральную нервную систему, процессы кровообращения, центр дыхания.
Взаимодействие с некоторыми веществами указано в таблице.

Этанол в зависимости от его применения может быть как полезен, так и вреден. При регулярном употреблении алкоголя, содержащего этиловый спирт, происходит формирование зависимости. Поэтому использование крепких напитков в качестве антидепрессантов не должно превращаться в привычку.