“ศัพท์เฉพาะของสารประกอบอินทรีย์” (หนังสือเรียน). อินทรียฺวัตถุ

อินทรียฺวัตถุ - เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนในองค์ประกอบ แม้ในช่วงแรกของการพัฒนาทางเคมี สารทั้งหมดยังถูกแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: แร่และสารอินทรีย์ ในสมัยนั้นเชื่อกันว่าในการสังเคราะห์สารอินทรีย์จำเป็นต้องมีประวัติการณ์ " ความมีชีวิตชีวา” ซึ่งมีอยู่ในระบบชีวภาพของสิ่งมีชีวิตเท่านั้น ดังนั้นจึงเป็นไปไม่ได้ที่จะทำการสังเคราะห์สารอินทรีย์จากแร่ธาตุ และเมื่อต้นศตวรรษที่ 19 F. Weller ได้หักล้างความคิดเห็นที่มีอยู่และสังเคราะห์ยูเรียจากแอมโมเนียมไซยาเนตนั่นคือเขาได้รับสารอินทรีย์จากแร่ธาตุ หลังจากนั้น นักวิทยาศาสตร์จำนวนหนึ่งได้สังเคราะห์คลอโรฟอร์ม อะนิลีน กรดอะซีเตต และอื่นๆ อีกมากมาย สารประกอบทางเคมี.

สารอินทรีย์รองรับการดำรงอยู่ของสิ่งมีชีวิตและยังเป็นอาหารหลักของมนุษย์และสัตว์ ส่วนใหญ่ สารประกอบอินทรีย์เป็นวัตถุดิบสำหรับอุตสาหกรรมต่างๆ - อาหาร เคมี แสง ยา ฯลฯ

ปัจจุบัน รู้จักสารประกอบอินทรีย์มากกว่า 30 ล้านชนิด ดังนั้น สารอินทรีย์จึงเป็นกลุ่มที่กว้างขวางที่สุด ความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์เกี่ยวข้องกับ คุณสมบัติเฉพาะและโครงสร้างของคาร์บอน อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงเชื่อมโยงกันด้วยพันธะเดี่ยวหรือหลายพันธะ (คู่, สาม)

โดดเด่นด้วยการมีอยู่ของพันธะโควาเลนต์ CC และโควาเลนต์แบบมีขั้ว พันธบัตร CN,ซี-โอ,ซี-ฮาล,ซี-เมทัล ฯลฯ ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับการมีส่วนร่วมของสารอินทรีย์มีคุณสมบัติบางอย่างเมื่อเปรียบเทียบกับแร่ธาตุ ในปฏิกิริยาของสารประกอบอนินทรีย์ ตามกฎแล้ว ไอออนจะเข้าร่วม บ่อยครั้งที่ปฏิกิริยาดังกล่าวผ่านไปอย่างรวดเร็ว บางครั้งก็เกิดขึ้นทันทีที่อุณหภูมิที่เหมาะสม โมเลกุลมักจะเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยากับ ควรสังเกตว่าในกรณีนี้ข้อหนึ่ง พันธะโควาเลนต์ถูกฉีกออกเป็นชิ้นๆ ในขณะที่บางส่วนกำลังก่อตัวขึ้น ตามกฎแล้ว ปฏิกิริยาเหล่านี้ดำเนินไปอย่างช้าๆ และเพื่อที่จะเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้ จำเป็นต้องเพิ่มอุณหภูมิหรือใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา (กรดหรือเบส)

สารประกอบอินทรีย์เกิดขึ้นได้อย่างไรในธรรมชาติ? สารประกอบอินทรีย์ในธรรมชาติส่วนใหญ่สังเคราะห์ขึ้นจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำในคลอโรฟิลล์ของพืชสีเขียว

ประเภทของสารอินทรีย์

ตามทฤษฎีของ O. Butlerov การจำแนกประเภทอย่างเป็นระบบเป็นรากฐานของการตั้งชื่อทางวิทยาศาสตร์ ซึ่งทำให้สามารถตั้งชื่อสารอินทรีย์ตามสูตรโครงสร้างที่มีอยู่ได้ การจำแนกประเภทขึ้นอยู่กับคุณสมบัติหลักสองประการ - โครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน จำนวนและตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุล

โครงคาร์บอนมีความเสถียรใน ส่วนที่แตกต่างกันโมเลกุลของสารอินทรีย์ สารอินทรีย์ทั้งหมดจะถูกแบ่งออกเป็นกลุ่มทั้งนี้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของมัน

สารประกอบอะไซคลิกรวมถึงสารที่มีสายโซ่คาร์บอนแบบตรงหรือแบบกิ่ง สารประกอบคาร์โบไซคลิกรวมถึงสารที่มีวัฏจักรซึ่งแบ่งออกเป็นสองกลุ่มย่อย - อะลิไซคลิกและอะโรมาติก สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกคือสารที่มีโมเลกุลเป็นวัฏจักร ซึ่งเกิดจากอะตอมของคาร์บอนและอะตอมของธาตุอื่นๆ องค์ประกอบทางเคมี(ออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน) เฮเทอโรอะตอม

สารอินทรีย์ยังจำแนกตามการมีอยู่ของกลุ่มการทำงานที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุล ตัวอย่างเช่น คลาสของไฮโดรคาร์บอน (ข้อยกเว้นคือไม่มีหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของพวกมัน), ฟีนอล, แอลกอฮอล์, คีโตน, แอลดีไฮด์, เอมีน, เอสเทอร์, กรดคาร์บอกซิลิก เป็นต้น ควรจำไว้ว่าแต่ละกลุ่มการทำงาน (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) เป็นตัวกำหนด ทางกายภาพ คุณสมบัติทางเคมีการเชื่อมต่อนี้

ในอดีต นักวิทยาศาสตร์แบ่งสสารทั้งหมดในธรรมชาติออกเป็นส่วนที่ไม่มีชีวิตและไม่มีชีวิตตามเงื่อนไข รวมถึงอาณาจักรสัตว์และพืชด้วย สารในกลุ่มแรกเรียกว่า แร่ และผู้ที่เข้าสู่ช่วงที่สองเริ่มถูกเรียกว่าสารอินทรีย์

สิ่งนี้หมายความว่าอย่างไร ประเภทของสารอินทรีย์นั้นกว้างขวางที่สุดในบรรดาสารเคมีทั้งหมดที่นักวิทยาศาสตร์สมัยใหม่รู้จัก สามารถตอบคำถามเกี่ยวกับสารอินทรีย์ได้ดังนี้ - เป็นสารประกอบทางเคมีที่รวมถึงคาร์บอน

โปรดทราบว่าไม่ใช่สารประกอบที่มีคาร์บอนทั้งหมดจะเป็นสารอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น คอร์ไบด์และคาร์บอเนต กรดคาร์บอนิกและไซยาไนด์ คาร์บอนออกไซด์ไม่ได้อยู่ในกลุ่มเหล่านี้

ทำไมถึงมีสารอินทรีย์มากมาย?

คำตอบสำหรับคำถามนี้อยู่ในคุณสมบัติของคาร์บอน องค์ประกอบนี้มีความสงสัยว่ามันสามารถสร้างสายโซ่จากอะตอมของมันได้ และในขณะเดียวกันพันธะคาร์บอนก็เสถียรมาก

นอกจากนี้ ในสารประกอบอินทรีย์ ยังมีวาเลนซ์สูง (IV) เช่น ความสามารถในการสร้างพันธะเคมีกับสารอื่น และไม่เพียง แต่เดี่ยวเท่านั้น แต่ยังเพิ่มเป็นสองเท่าและสามเท่า (มิฉะนั้น - ทวีคูณ) เมื่อพันธะทวีคูณเพิ่มขึ้น สายโซ่ของอะตอมจะสั้นลง และความเสถียรของพันธะจะเพิ่มขึ้น

และคาร์บอนมีความสามารถในการสร้างโครงสร้างเชิงเส้นแบนและสามมิติ

สารอินทรีย์ในธรรมชาติจึงมีความหลากหลาย คุณสามารถตรวจสอบด้วยตัวเองได้ง่ายๆ: ยืนอยู่หน้ากระจกและมองดูเงาสะท้อนของคุณอย่างระมัดระวัง เราแต่ละคนเป็นไกด์เดินไป เคมีอินทรีย์. ลองคิดดู: อย่างน้อย 30% ของมวลของเซลล์แต่ละเซลล์ของคุณเป็นสารประกอบอินทรีย์ โปรตีนที่สร้างร่างกายของคุณ คาร์โบไฮเดรตซึ่งทำหน้าที่เป็น "เชื้อเพลิง" และแหล่งพลังงาน ไขมันที่เก็บพลังงานสำรอง ฮอร์โมนที่ควบคุมการทำงานของอวัยวะและแม้กระทั่งพฤติกรรมของคุณ เอนไซม์ที่เริ่มต้น ปฏิกริยาเคมีข้างในคุณ. และแม้แต่ "ซอร์สโค้ด" ซึ่งเป็นสายของ DNA ก็ล้วนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ

องค์ประกอบของสารอินทรีย์

ดังที่เรากล่าวไว้ในตอนต้น วัสดุก่อสร้างหลักสำหรับสารอินทรีย์คือคาร์บอน และองค์ประกอบใดๆ ก็ตามที่รวมกับคาร์บอนสามารถก่อตัวเป็นสารประกอบอินทรีย์ได้

ในธรรมชาติส่วนใหญ่มักจะอยู่ในองค์ประกอบของสารอินทรีย์ ได้แก่ ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน และฟอสฟอรัส

โครงสร้างของสารอินทรีย์

สามารถอธิบายความหลากหลายของสารอินทรีย์บนโลกและความหลากหลายของโครงสร้างได้ คุณลักษณะเฉพาะอะตอมของคาร์บอน

คุณจำได้ว่าอะตอมของคาร์บอนสามารถสร้างพันธะที่แข็งแรงมากซึ่งเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่ ผลลัพธ์ที่ได้คือโมเลกุลที่เสถียร วิธีที่อะตอมของคาร์บอนเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่ (จัดเรียงในรูปแบบซิกแซก) เป็นหนึ่งในคุณสมบัติหลักของโครงสร้าง คาร์บอนสามารถรวมกันเป็นโซ่เปิดและโซ่ปิด (วงจร)

นอกจากนี้ยังเป็นสิ่งสำคัญที่โครงสร้าง สารเคมีส่งผลโดยตรงต่อคุณสมบัติทางเคมีของพวกมัน มีบทบาทสำคัญเช่นกันว่าอะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลมีผลกระทบซึ่งกันและกันอย่างไร

เนื่องจากลักษณะเฉพาะของโครงสร้างจำนวนของสารประกอบคาร์บอนประเภทเดียวกันจึงเพิ่มขึ้นเป็นสิบและหลายร้อย ตัวอย่างเช่น เราสามารถพิจารณาสารประกอบไฮโดรเจนของคาร์บอน: มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เป็นต้น

ตัวอย่างเช่น มีเทน - CH 4 การรวมกันของไฮโดรเจนกับคาร์บอนภายใต้สภาวะปกติอยู่ในสถานะก๊าซ สถานะของการรวมตัว. เมื่อออกซิเจนปรากฏในองค์ประกอบของเหลวจะเกิดขึ้น - เมทิลแอลกอฮอล์ CH 3 OH

ไม่เพียงแต่สารที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพต่างกัน (ตามตัวอย่างด้านบน) เท่านั้นที่แสดงคุณสมบัติต่างกัน แต่สารที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพเดียวกันก็มีความสามารถเช่นกัน ตัวอย่างคือความสามารถที่แตกต่างกันของมีเทน CH 4 และเอทิลีน C 2 H 4 ในการทำปฏิกิริยากับโบรมีนและคลอรีน ก๊าซมีเทนสามารถเกิดปฏิกิริยาดังกล่าวได้เฉพาะเมื่อได้รับความร้อนหรือภายใต้แสงอัลตราไวโอเลตเท่านั้น เอทิลีนทำปฏิกิริยาแม้ไม่มีแสงและความร้อน

พิจารณาตัวเลือกนี้: องค์ประกอบเชิงคุณภาพของสารเคมีเหมือนกัน ปริมาณแตกต่างกัน จากนั้นคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบจะแตกต่างกัน เช่นในกรณีของอะเซทิลีน C 2 H 2 และเบนซิน C 6 H 6

ไม่ใช่บทบาทสุดท้ายในความหลากหลายนี้ที่เล่นโดยคุณสมบัติของสารอินทรีย์ "ผูก" กับโครงสร้างเช่นไอโซเมอร์และโฮโมโลยี

ลองนึกภาพว่าคุณมีสารสองอย่างที่ดูเหมือนเหมือนกัน - องค์ประกอบเดียวกันและสูตรโมเลกุลเดียวกันเพื่ออธิบายสารเหล่านี้ แต่โครงสร้างของสารเหล่านี้มีความแตกต่างกันโดยพื้นฐานซึ่งเป็นไปตามความแตกต่างของสารเคมีและ คุณสมบัติทางกายภาพ. ตัวอย่างเช่น สูตรโมเลกุล C 4 H 10 สามารถเขียนได้สองแบบ สารต่างๆ: บิวเทนและไอโซบิวเทน

เรากำลังพูดถึง ไอโซเมอร์- สารประกอบที่มีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน แต่อะตอมในโมเลกุลของพวกมันอยู่ในลำดับที่แตกต่างกัน (โครงสร้างแบบแยกส่วนและไม่แยกส่วน)

เกี่ยวกับ ความคล้ายคลึงกัน- นี่คือลักษณะของโซ่คาร์บอนซึ่งแต่ละสมาชิกถัดไปสามารถรับได้โดยการเพิ่มกลุ่ม CH 2 หนึ่งกลุ่มไปยังกลุ่มก่อนหน้า อนุกรมที่คล้ายคลึงกันแต่ละชุดสามารถแสดงได้ด้วยสูตรทั่วไปหนึ่งสูตร และเมื่อรู้สูตรแล้ว การกำหนดองค์ประกอบของสมาชิกในซีรีส์จึงเป็นเรื่องง่าย ตัวอย่างเช่น มีเทนที่คล้ายคลึงกันถูกอธิบายโดยสูตร C n H 2n+2

เมื่อมีการเพิ่ม "ความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน" CH 2 พันธะระหว่างอะตอมของสารจะแข็งแกร่งขึ้น มาดูอนุกรมมีเทนที่คล้ายคลึงกัน: สมาชิกสี่ตัวแรกคือก๊าซ (มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน) หกตัวถัดไปเป็นของเหลว (เพนเทน เฮกเซน เฮปเทน ออกเทน โนเนน ดีเคน) และสารในสถานะของแข็ง ของการรวมตาม (pentadecane, eicosan เป็นต้น) และยิ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนแข็งแกร่งขึ้นเท่าใด น้ำหนักโมเลกุล จุดเดือด และจุดหลอมเหลวของสารก็จะยิ่งสูงขึ้นเท่านั้น

สารอินทรีย์มีอยู่ในกลุ่มใดบ้าง?

สารอินทรีย์ที่มีต้นกำเนิดทางชีวภาพ ได้แก่ :

  • โปรตีน
  • คาร์โบไฮเดรต
  • กรดนิวคลีอิก;
  • ไขมัน

จุดสามจุดแรกสามารถเรียกอีกอย่างว่าโพลิเมอร์ชีวภาพ

การจำแนกประเภทของสารเคมีอินทรีย์ที่มีรายละเอียดมากขึ้นนั้นไม่ได้ครอบคลุมเฉพาะสารที่มีต้นกำเนิดทางชีวภาพเท่านั้น

ไฮโดรคาร์บอนคือ:

  • สารประกอบอะไซคลิก:
    • ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อัลเคน);
    • ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว:
      • อัลคีน;
      • แอลไคน์;
      • อัลคาเดียน
  • สารประกอบไซคลิก:
    • สารประกอบคาร์โบไซคลิก:
      • อะลิไซคลิก;
      • มีกลิ่นหอม
    • สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

นอกจากนี้ยังมีสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นที่คาร์บอนรวมกับสารอื่นที่ไม่ใช่ไฮโดรเจน:

    • แอลกอฮอล์และฟีนอล
    • อัลดีไฮด์และคีโตน
    • กรดคาร์บอกซิลิก
    • เอสเทอร์;
    • ไขมัน;
    • คาร์โบไฮเดรต:
      • โมโนแซ็กคาไรด์;
      • โอลิโกแซ็กคาไรด์;
      • โพลีแซคคาไรด์
      • มิวโคโพลีแซคคาไรด์
    • เอมีน;
    • กรดอะมิโน;
    • โปรตีน
    • กรดนิวคลีอิก.

สูตรของสารอินทรีย์แยกตามชั้นเรียน

ตัวอย่างสารอินทรีย์

อย่างที่คุณจำได้ใน ร่างกายมนุษย์สารอินทรีย์หลายชนิดเป็นพื้นฐานของรากฐาน เหล่านี้คือเนื้อเยื่อและของเหลว ฮอร์โมนและสารสี เอ็นไซม์และ ATP และอื่นๆ อีกมากมายของเรา

ในร่างกายมนุษย์และสัตว์ โปรตีนและไขมันมีความสำคัญเป็นอันดับต้น ๆ (ครึ่งหนึ่งของน้ำหนักแห้งของเซลล์สัตว์คือโปรตีน) ในพืช (ประมาณ 80% ของมวลแห้งของเซลล์) - สำหรับคาร์โบไฮเดรต ส่วนใหญ่เป็นโพลีแซคคาไรด์ที่ซับซ้อน รวมถึงเซลลูโลส (โดยที่ไม่มีกระดาษ) แป้ง

เรามาพูดถึงบางส่วนในรายละเอียดเพิ่มเติม

ตัวอย่างเช่นเกี่ยวกับ คาร์โบไฮเดรต. หากสามารถวัดมวลของสารอินทรีย์ทั้งหมดบนโลกได้ คาร์โบไฮเดรตจะชนะการแข่งขันนี้

พวกมันทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานในร่างกายเป็นวัสดุก่อสร้างสำหรับเซลล์และยังทำหน้าที่จัดหาสารต่างๆ พืชใช้แป้งเพื่อการนี้ และไกลโคเจนสำหรับสัตว์

นอกจากนี้คาร์โบไฮเดรตยังมีความหลากหลายมาก ตัวอย่างเช่น คาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว โมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติคือเพนโทส (รวมถึงดีออกซีไรโบสซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ DNA) และเฮกโซส (กลูโคส ซึ่งคุณรู้จักดี)

เช่นเดียวกับก้อนอิฐ ในสถานที่ก่อสร้างขนาดใหญ่ในธรรมชาติ โพลีแซคคาไรด์ถูกสร้างขึ้นจากโมโนแซ็กคาไรด์นับพันนับหมื่น หากไม่มีเซลลูโลสแป้งก็จะไม่มีพืช ใช่ และสัตว์ที่ไม่มีไกลโคเจน แลคโตส และไคตินจะลำบาก

ลองดูที่ กระรอก. ธรรมชาติคือปรมาจารย์ด้านโมเสกและปริศนาที่ยิ่งใหญ่ที่สุด: จากกรดอะมิโนเพียง 20 ชนิด โปรตีน 5 ล้านชนิดก่อตัวขึ้นในร่างกายมนุษย์ โปรตีนยังมีหน้าที่สำคัญอีกมากมาย ตัวอย่างเช่น การสร้าง การควบคุมกระบวนการในร่างกาย การแข็งตัวของเลือด (สำหรับสิ่งนี้มีโปรตีนแยกต่างหาก) การเคลื่อนไหว การขนส่งสารบางอย่างในร่างกาย นอกจากนี้ยังเป็นแหล่งพลังงานในรูปของเอนไซม์ที่ทำหน้าที่เป็น ตัวเร่งปฏิกิริยาให้การป้องกัน แอนติบอดีมีบทบาทสำคัญในการปกป้องร่างกายจากอิทธิพลเชิงลบภายนอก และหากเกิดความไม่ลงรอยกันในการปรับแต่งร่างกาย แอนติบอดีแทนที่จะทำลายศัตรูภายนอก กลับทำตัวรุกรานอวัยวะและเนื้อเยื่อของร่างกาย

โปรตีนยังแบ่งออกเป็นแบบง่าย (โปรตีน) และแบบซับซ้อน (โปรตีน) และพวกมันมีคุณสมบัติที่มีอยู่ในตัวพวกมันเท่านั้น: การเสียสภาพธรรมชาติ (การทำลายที่คุณสังเกตเห็นมากกว่าหนึ่งครั้งเมื่อคุณต้มไข่ลวก) และการเสียสภาพธรรมชาติ (พบคุณสมบัตินี้แล้ว แอพพลิเคชั่นกว้างในการผลิตยาปฏิชีวนะ อาหารข้น เป็นต้น)

อย่าเพิกเฉยและ ไขมัน(ไขมัน). ในร่างกายของเราเป็นแหล่งพลังงานสำรอง ในฐานะตัวทำละลายพวกมันช่วยในปฏิกิริยาทางชีวเคมี มีส่วนร่วมในการสร้างร่างกาย - ตัวอย่างเช่นในการก่อตัวของเยื่อหุ้มเซลล์

และอีกสองสามคำเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ที่น่าสงสัยเช่น ฮอร์โมน. พวกเขามีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางชีวเคมีและเมแทบอลิซึม ฮอร์โมนขนาดเล็กเหล่านี้ทำให้ผู้ชายเป็นผู้ชาย (เทสโทสเตอโรน) และผู้หญิงเป็นผู้หญิง (เอสโตรเจน) ทำให้เรามีความสุขหรือเศร้า (ฮอร์โมนมีส่วนสำคัญต่ออารมณ์แปรปรวน) ต่อมไทรอยด์และเอ็นดอร์ฟินให้ความรู้สึกมีความสุข) และพวกเขายังตัดสินว่าเราเป็น "นกฮูก" หรือ "นก" ไม่ว่าคุณจะพร้อมไปเรียนสายหรืออยากตื่นแต่เช้าและทำการบ้านก่อนไปโรงเรียน ไม่ใช่แค่กิจวัตรประจำวันเท่านั้นที่เป็นตัวตัดสิน แต่ฮอร์โมนของต่อมหมวกไตบางส่วนก็เช่นกัน

บทสรุป

โลกของสารอินทรีย์นั้นมหัศจรรย์จริงๆ การเจาะลึกการศึกษาเพียงเล็กน้อยก็เพียงพอแล้วที่จะละทิ้งความรู้สึกที่เป็นเครือญาติกับทุกชีวิตบนโลก สองขา สี่ขา หรือรากแทนขา - เราทุกคนรวมเป็นหนึ่งด้วยเวทมนตร์ ห้องปฏิบัติการเคมีธรรมชาติของแม่ มันทำให้อะตอมของคาร์บอนรวมตัวกันเป็นสายโซ่ ทำปฏิกิริยา และสร้างสารประกอบทางเคมีที่หลากหลายนับพันชนิด

ตอนนี้คุณมีคำแนะนำสั้น ๆ เกี่ยวกับเคมีอินทรีย์ แน่นอนว่าข้อมูลที่เป็นไปได้ทั้งหมดไม่ได้ถูกนำเสนอที่นี่ บางจุดคุณอาจต้องชี้แจงด้วยตัวคุณเอง แต่คุณสามารถใช้เส้นทางที่เราวางแผนไว้สำหรับการค้นคว้าอิสระของคุณได้ตลอดเวลา

คุณยังสามารถใช้คำจำกัดความของสารอินทรีย์ที่ให้ไว้ในบทความ การจำแนกประเภทและสูตรทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์และ ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับพวกเขาเพื่อเตรียมตัวสำหรับการเรียนวิชาเคมีที่โรงเรียน

บอกเราในความคิดเห็นว่าส่วนใดของวิชาเคมี (อินทรีย์หรืออนินทรีย์) ที่คุณชอบที่สุดพร้อมเหตุผล อย่าลืมแบ่งปันบทความ สังคมออนไลน์เพื่อให้เพื่อนร่วมชั้นของคุณใช้ได้เช่นกัน

โปรดรายงานหากคุณพบความไม่ถูกต้องหรือข้อผิดพลาดในบทความ เราทุกคนเป็นมนุษย์และเราทุกคนทำผิดพลาดในบางครั้ง

blog.site ด้วยการคัดลอกเนื้อหาทั้งหมดหรือบางส่วน จำเป็นต้องมีลิงก์ไปยังแหล่งที่มา

วิธีแรก -โดยธรรมชาติของโครงไฮโดรคาร์บอน

I. อะไซคลิกหรืออะลิฟาติกการเชื่อมต่อ - ไม่มีลูป:

    ขีด จำกัด (อิ่มตัว, พาราฟิน)

    ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) ด้วยพันธะคู่และพันธะสาม

ครั้งที่สอง คาร์โบไซคลิก(เฉพาะคาร์บอนในวัฏจักร) สารประกอบ:

    อะลิไซคลิก - ไฮโดรคาร์บอนแบบไซคลิกอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว

    อะโรมาติก - สารประกอบไซคลิกคอนจูเกตที่มีคุณสมบัติอะโรมาติกพิเศษ

สาม. เฮเทอโรไซคลิกสารประกอบ - เป็นส่วนหนึ่งของวัฏจักรของเฮเทอโรอะตอม (เฮเทอโรอะตอม - อื่น ๆ )

แนวทางที่สองคือโดยธรรมชาติของหมู่ฟังก์ชันที่กำหนดคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบ

กลุ่มการทำงาน

ชื่อ

ไฮโดรคาร์บอน

อะเซทิลีน

สารประกอบฮาโลเจน

อนุพันธ์ของฮาโลเจน

-ฮาล (ฮาโลเจน)

เอทิลคลอไรด์, เอทิลคลอไรด์

สารประกอบออกซิเจน

แอลกอฮอล์, ฟีนอล

CH 3 CH 2 โอ้

เอทิลแอลกอฮอล์ เอทานอล

อีเธอร์

CH 3 -O-CH 3

ไดเมทิลอีเทอร์

อัลดีไฮด์

อะซิติกอัลดีไฮด์, เอธานอล

อะซิโตน, โพรพาโนน

กรดคาร์บอกซิลิก

กรดอะซิติก กรดเอทาโนอิก

เอสเทอร์

กรดอะซิติก เอทิลเอสเทอร์ เอทิลอะซีเตต

กรดเฮไลด์

กรดอะซิติกคลอไรด์, อะซิติลคลอไรด์

แอนไฮไดรด์

อะซิติกแอนไฮไดรด์

กรดอะซิติกเอไมด์, อะซิตาไมด์

สารประกอบไนโตรเจน

สารประกอบไนโตร

ไนโตรมีเทน

เอทิลามีน

Acetonitrile, กรดอะซิติกไนไตรล์

สารประกอบไนโตรโซ

ไนโตรโซเบนซีน

สารประกอบไฮโดร

ฟีนิลไฮดราซีน

สารประกอบเอโซ

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

อะโซเบนซีน

เกลือไดอะโซเนียม

ฟีนิลไดอะโซเนียมคลอไรด์

ศัพท์เฉพาะของสารประกอบอินทรีย์

1) 1892 (เจนีวา, International Chemical Congress) - เจนีวา;

2) 1930 (ลีแยฌ สหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) - ลีแอช;

ศัพท์เฉพาะ : ชื่อจะได้รับการสุ่ม

คลอโรฟอร์ม ยูเรีย.

วิญญาณไม้วิญญาณไวน์

กรดฟอร์มิก กรดซัคซินิก.

กลูโคส ซูโครส เป็นต้น

ระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล : ตาม "การเชื่อมโยงเหตุผล" - ชื่อของตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาส + ชื่อขององค์ประกอบย่อย (เริ่มต้นด้วยสิ่งที่ง่ายที่สุด) ระบุตัวเลขโดยใช้คำนำหน้า di-, tri-, tetra-, penta-

เกิดขึ้นสำหรับสารประกอบอินทรีย์อย่างง่าย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในวรรณคดีเคมีเก่า ๆ

ตำแหน่งขององค์ประกอบที่ระบุเป็นตัวอักษรละติน

หรือคำว่า "สมมาตร" ( ซิม-), "อสมมาตร" ( ไม่ใช่ซิม-), ออร์โธ-(เกี่ยวกับ-), เมตา- (-), คู่-(พี-),

ตัวอักษร N– (สำหรับไนโตรเจน), O– (สำหรับออกซิเจน)

ระบบการตั้งชื่อ IUPAC (ระหว่างประเทศ)

หลักการพื้นฐานของระบบการตั้งชื่อนี้มีดังนี้

1. ที่ฐาน - ห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมีกลุ่มการทำงานสูงสุดซึ่งแสดงด้วยคำต่อท้าย

2. อะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่จะถูกนับตามลำดับจากจุดสิ้นสุดที่หมู่ฟังก์ชันสูงสุดอยู่ใกล้กัน

เมื่อกำหนดหมายเลข การตั้งค่า (ceteris paribus) จะมีพันธะคู่และพันธะสาม

หากตัวเลือกการกำหนดหมายเลขทั้งสองมีค่าเท่ากัน ทิศทางจะถูกเลือกในลักษณะที่ผลรวมของตัวเลขที่ระบุตำแหน่งขององค์ประกอบแทนที่มีขนาดเล็กที่สุด (ถูกต้องกว่า ซึ่งตัวเลขล่างอยู่ก่อน)

3. ชื่อขององค์ประกอบแทนที่จะถูกเพิ่มเข้ากับพื้นฐานของชื่อ โดยเริ่มจากสิ่งที่ง่ายที่สุด หากจำเป็น ให้ระบุหมายเลขโดยใช้คำนำหน้า di-, tri-, tetra-, penta-

ในขณะเดียวกันสำหรับ ทุกคนตัวแทนระบุหมายเลขในห่วงโซ่

ตำแหน่ง ชื่อขององค์ประกอบแทนจะระบุไว้ในคำนำหน้าก่อนชื่อโซ่ คั่นตัวเลขด้วยยัติภังค์

สำหรับกลุ่มการทำงาน ตัวเลขอาจปรากฏก่อนชื่อเชนหรือหลังชื่อเชน ก่อนหรือหลังชื่อต่อท้าย โดยคั่นด้วยยัติภังค์

4. ชื่อขององค์ประกอบแทนที่ (อนุมูล) สามารถเป็นระบบและไม่สำคัญ

อนุมูลอัลคิลถูกตั้งชื่อโดยการเปลี่ยนคำลงท้าย -หนึ่งบน -ตะกอนในชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

ชื่อของอนุมูลสะท้อนถึงประเภทของอะตอมของคาร์บอนที่มีวาเลนซ์อิสระ: อะตอมของคาร์บอนถูกผูกไว้

ด้วยอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมเรียกว่าปฐมภูมิ -CH 3

ด้วยสองรอง
,

กับสาม - ตติยภูมิ

มีสี่ - สี่ .

อนุมูลอื่นๆ ที่มีหรือไม่มีจุดสิ้นสุด -ตะกอนมักจะมีชื่อเล็กน้อย

อนุมูลไบวาเลนต์มีจุดสิ้นสุด -enหรือ - ไอเดน

การเชื่อมต่อพื้นฐาน

ชื่อ

โครงสร้างที่รุนแรง

ชื่อ

อนุมูลโมโนวาเลนต์

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

ไอโซโพรพิล ( ที่สอง- โพรพิล)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

ที่สอง-บิวทิล

ไอโซบิวเทน

ไอโซบิวทิล

เติร์ต-บิวทิล

ช 3 (ช 2) 3 ช 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(-amyl)

ไอโซเพนเทน

ไอโซเพนทิล (isoamyl)

นีโอเพนเทน

นีโอเพนทิล

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

โพรพีนิล

บทนำ

1. จำกัดไฮโดรคาร์บอน

1.1. สารประกอบที่ไม่อิ่มตัว

1.1.1. อนุมูลโมโนวาเลนต์

1.2. สารประกอบที่แตกแขนงอิ่มตัวด้วยหนึ่งหมู่แทนที่

1.3. สารประกอบที่แตกแขนงอิ่มตัวด้วยองค์ประกอบย่อยหลายตัว

2. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

2.1. ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวแบบไม่แตกกิ่งด้วยพันธะคู่หนึ่งพันธะ (อัลคีน)

2.2. ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวที่ไม่อิ่มตัวด้วยพันธะสาม (อัลไคน์)

2.3. ไฮโดรคาร์บอนที่มีกิ่งไม่อิ่มตัว

3. ไซคลิกไฮโดรคาร์บอน

3.1. อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน

3.2. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

3.3. สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก

4. ไฮโดรคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชัน

4.1. แอลกอฮอล์

4.2. อัลดีไฮด์และคีโตน18

4.3. กรดคาร์บอกซิลิก 20

4.4. เอสเทอร์ 22

4.4.1. อีเธอร์ 22

4.4.2. เอสเทอร์ 23

4.5. เอมีน 24

5. สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันหลายหมู่ 25

วรรณกรรม

บทนำ

การจำแนกประเภทและการตั้งชื่อทางวิทยาศาสตร์ของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับหลักการของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์โดย A.M. บัตเลรอฟ

สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดแบ่งออกเป็นชุดหลักดังต่อไปนี้:

อะไซคลิก - เรียกอีกอย่างว่าอะลิฟาติกหรือสารประกอบของอนุกรมไขมัน สารประกอบเหล่านี้มีอะตอมของคาร์บอนแบบโซ่เปิด

เหล่านี้รวมถึง:

  1. ขีด จำกัด (อิ่มตัว)
  2. ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว)

Cyclic - สารประกอบที่มีสายโซ่ของอะตอมปิดเป็นวงแหวน เหล่านี้รวมถึง:

  1. 1. คาร์โบไซคลิก (ไอโซไซคลิก) - สารประกอบในระบบวงแหวนซึ่งมีเพียงอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น:
    a) alicyclic (จำกัด และไม่อิ่มตัว);
    ข) มีกลิ่นหอม
  2. เฮเทอโรไซคลิก - สารประกอบในระบบวงแหวนซึ่งนอกเหนือจากอะตอมของคาร์บอนแล้ว ยังรวมถึงอะตอมของธาตุอื่นด้วย - เฮเทอโรอะตอม (ออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน ฯลฯ)

ปัจจุบัน ระบบการตั้งชื่อสามประเภทถูกใช้เพื่อตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์: ระบบการตั้งชื่อเล็กน้อย มีเหตุผล และเป็นระบบ - ระบบการตั้งชื่อของ IUPAC (IUPAC) - สหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (International Union of Pure and Applied Chemistry)

ระบบการตั้งชื่อเล็กน้อย (ในอดีต) - ระบบการตั้งชื่อครั้งแรกที่เกิดขึ้นเมื่อจุดเริ่มต้นของการพัฒนาเคมีอินทรีย์เมื่อไม่มีการจำแนกประเภทและทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์ได้รับชื่อสุ่มตามแหล่งที่มาของการผลิต (กรดออกซาลิก กรดมาลิก วานิลลิน) สีหรือกลิ่น (สารประกอบอะโรมาติก) น้อยกว่า - ตามคุณสมบัติทางเคมี (พาราฟิน) ชื่อเหล่านี้หลายคนมักใช้มาจนถึงทุกวันนี้ ตัวอย่างเช่น ยูเรีย โทลูอีน ไซลีน คราม กรดอะซิติก กรดบิวทีริก กรดวาเลอริก ไกลคอล อะลานีน และอื่นๆ อีกมากมาย

ระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล - ตามระบบการตั้งชื่อนี้ ชื่อของสมาชิกที่ง่ายที่สุด (ส่วนใหญ่มักเป็นชื่อแรก) ของอนุกรมที่คล้ายคลึงกันที่กำหนดมักจะใช้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบอื่น ๆ ทั้งหมดถือเป็นอนุพันธ์ของสารประกอบนี้ เกิดขึ้นจากการแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในนั้นด้วยไฮโดรคาร์บอนหรืออนุมูลอื่น ๆ (ตัวอย่างเช่น: ไตรเมทิลอะซิติกอัลดีไฮด์, เมทิลลามีน, กรดคลอโรอะซิติก, เมทิลแอลกอฮอล์) ในปัจจุบัน ระบบการตั้งชื่อดังกล่าวจะใช้เฉพาะในกรณีที่ให้ภาพที่ชัดเจนของการเชื่อมต่อ

ระบบการตั้งชื่อ - ระบบการตั้งชื่อ IUPAC - ระบบการตั้งชื่อทางเคมีแบบรวมสากล การตั้งชื่ออย่างเป็นระบบขึ้นอยู่กับทฤษฎีสมัยใหม่ของโครงสร้างและการจำแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ และพยายามที่จะแก้ปัญหาหลักของระบบการตั้งชื่อ: ชื่อของสารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดจะต้องมีชื่อที่ถูกต้องของฟังก์ชัน (องค์ประกอบย่อย) และโครงกระดูกของไฮโดรคาร์บอนหลัก และต้อง ให้สามารถใช้ชื่อนี้ในการเขียนสูตรโครงสร้างที่ถูกต้องเท่านั้น

กระบวนการสร้างศัพท์สากลเริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2435 ( ระบบการตั้งชื่อเจนีวา) ต่อเมื่อ พ.ศ. 2473 ( ระบบการตั้งชื่อ Liege) ตั้งแต่ปี 1947 การพัฒนาเพิ่มเติมเกี่ยวข้องกับกิจกรรมของคณะกรรมการ IUPAC เกี่ยวกับการตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์ กฎของ IUPAC ที่เผยแพร่ในปีต่างๆ ถูกรวบรวมในปี 1979 ใน “ หนังสือสีน้ำเงิน” . คณะกรรมาธิการ IUPAC พิจารณาว่าหน้าที่ของตนไม่ใช่การสร้างระบบการตั้งชื่อใหม่ที่เป็นเอกภาพ แต่เพื่อปรับปรุง "ประมวล" หลักปฏิบัติที่มีอยู่ ผลลัพธ์ของสิ่งนี้คือการอยู่ร่วมกันในกฎ IUPAC ของระบบการตั้งชื่อหลายระบบ และด้วยเหตุนี้ ชื่อที่ถูกต้องหลายชื่อสำหรับสารชนิดเดียวกัน กฎ IUPAC อิงตามระบบต่อไปนี้: การทดแทน ฟังก์ชันเชิงรากศัพท์ สารเติมแต่ง (เชื่อมต่อ) ศัพท์เฉพาะที่ใช้แทนกัน ฯลฯ

ที่ ศัพท์แทนพื้นฐานของชื่อคือชิ้นส่วนไฮโดรคาร์บอนหนึ่งชิ้นในขณะที่ชิ้นส่วนอื่นถือเป็นสารทดแทนไฮโดรเจน (เช่น (C 6 H 5) 3 CH - triphenylmethane)

ที่ ศัพท์เฉพาะเชิงฟังก์ชันชื่อนี้ตั้งตามชื่อของกลุ่มการทำงานที่มีลักษณะเฉพาะซึ่งกำหนดคลาสเคมีของสารประกอบซึ่งมีชื่ออนุมูลอินทรีย์ติดอยู่ ตัวอย่างเช่น:

C 2 H 5 OH - เอทิล แอลกอฮอล์;

C 2 H 5 Cl - เอทิล คลอไรด์;

CH 3 –O–C 2 H 5 - เมทิลเอทิล อีเธอร์;

CH 3 -CO-CH \u003d CH 2 - เมทิลไวนิล คีโตน.

ที่ เชื่อมศัพท์ชื่อประกอบด้วยหลายส่วนเท่าๆ กัน (เช่น C 6 H 5 -C 6 H 5 biphenyl) หรือเพิ่มชื่ออะตอมของโครงสร้างหลัก (เช่น 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene , กรดไฮโดรซินนามิก, เอทิลีนออกไซด์, สไตรีนไดคลอไรด์).

ระบบการตั้งชื่อแบบแทนที่จะใช้เมื่อมีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน (เฮเทอโรอะตอม) ในสายโซ่โมเลกุล: ราก ชื่อละตินอะตอมเหล่านี้ลงท้ายด้วย "a" (a-nomenclature) จะติดอยู่กับชื่อของโครงสร้างทั้งหมด ซึ่งจะได้รับถ้ามีคาร์บอนแทนที่จะเป็นเฮเทอโรอะตอม (เช่น CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH –CH 2 –CH 2 – S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonan)

ระบบ IUPAC ได้รับการยอมรับในระดับสากลทั่วโลก และปรับให้สอดคล้องกับไวยากรณ์ของภาษาของประเทศนั้นๆ เท่านั้น กฎทั้งชุดสำหรับการนำระบบ IUPAC ไปใช้กับโมเลกุลประเภทต่างๆ ที่พบได้น้อยกว่านั้นมีความยาวและซับซ้อน เฉพาะเนื้อหาหลักของระบบเท่านั้นที่แสดงไว้ที่นี่ แต่สิ่งนี้ทำให้สามารถตั้งชื่อสารประกอบที่ใช้ระบบได้

1. จำกัดไฮโดรคาร์บอน

1.1. สารประกอบที่ไม่อิ่มตัว

ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสี่ชนิดแรกนั้นไม่สำคัญ (ชื่อในอดีต) - มีเทน, อีเทน, โพรเพน, บิวเทน เริ่มจากชื่อที่ห้าชื่อประกอบด้วยเลขกรีกที่สอดคล้องกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลโดยเพิ่มส่วนต่อท้าย " -หนึ่ง" ยกเว้นเลข "เก้า" เมื่อรากศัพท์เป็นเลขละติน "nona"

ตารางที่ 1 ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ชื่อ

ชื่อ

1.1.1. อนุมูลโมโนวาเลนต์

อนุมูลโมโนวาเลนต์ที่เกิดขึ้นจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่แตกแขนงโดยการกำจัดไฮโดรเจนออกจากอะตอมของคาร์บอนขั้นสุดท้ายเรียกว่าการแทนที่ส่วนต่อท้าย " -หนึ่ง"ในนามของคำต่อท้ายไฮโดรคาร์บอน" –อิลลินอยส์".

อะตอมของคาร์บอนที่มีวาเลนซ์ว่างจะมีค่าเป็นตัวเลขหรือไม่? อนุมูลเหล่านี้เรียกว่า ปกติหรือ ไม่แยกสาขา อัลคิล:

CH 3 - - เมทิล;

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - - บิวทิล;

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - - เฮกซิล

ตารางที่ 2 ชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

1.2. สารประกอบที่แตกแขนงอิ่มตัวด้วยหนึ่งหมู่แทนที่

ระบบการตั้งชื่อ IUPAC สำหรับแอลเคนในชื่อแต่ละชื่อยังคงใช้หลักการตั้งชื่อเจนีวา เมื่อตั้งชื่ออัลเคน เราจะพิจารณาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่ตรงกับสายคาร์บอนที่ยาวที่สุดในสารประกอบที่กำหนด (สายโซ่หลัก) จากนั้นจึงระบุอนุมูลที่อยู่ติดกับสายโซ่หลักนี้

โซ่คาร์บอนหลักประการแรกต้องยาวที่สุดและประการที่สองหากมีความยาวเท่ากันตั้งแต่สองโซ่ขึ้นไปให้เลือกโซ่ที่แตกกิ่งก้านสาขามากที่สุด

*สำหรับชื่อสารประกอบกิ่งอิ่มตัว ให้เลือกมากที่สุด โซ่ยาวจากอะตอมของคาร์บอน:

* หมายเลขห่วงโซ่ที่เลือกจากปลายด้านหนึ่งไปอีกด้านหนึ่ง เลขอารบิคยิ่งกว่านั้น การนับเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดที่องค์ประกอบแทนที่อยู่ใกล้กว่า:

*ระบุตำแหน่งขององค์ประกอบแทนที่ (จำนวนของอะตอมของคาร์บอนซึ่งเป็นที่ตั้งของอนุมูลอัลคิล):

*อัลคิลแรดิคัลถูกตั้งชื่อตามตำแหน่งของมันในห่วงโซ่:

* พวกเขาเรียกหลัก (โซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด):

หากองค์ประกอบแทนที่คือฮาโลเจน (ฟลูออรีน คลอรีน โบรมีน ไอโอดีน) กฎการตั้งชื่อทั้งหมดจะถูกรักษาไว้:

ชื่อเล็กน้อยจะคงไว้สำหรับไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้เท่านั้น:

หากมีหมู่แทนที่ที่เหมือนกันหลายหมู่ในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอน คำนำหน้า "di", "three", "tetra", "penta", "hexa" ฯลฯ จะถูกวางไว้หน้าชื่อเพื่อระบุจำนวนหมู่ที่มีอยู่:

1.3. สารประกอบที่แตกแขนงอิ่มตัวด้วยองค์ประกอบย่อยหลายตัว

หากมี side chain ที่แตกต่างกันตั้งแต่สองรายการขึ้นไป สามารถระบุรายการได้: a) ตามตัวอักษรหรือ b) ตามลำดับความซับซ้อนที่เพิ่มขึ้น

ก) เมื่อใส่รายการ side chains ต่างๆ เข้าไป ลำดับตัวอักษรการคูณคำนำหน้าจะถูกละเว้น ขั้นแรก ชื่อของอะตอมและกลุ่มจะจัดเรียงตามลำดับตัวอักษร จากนั้นจึงใส่คำนำหน้าและหมายเลขตำแหน่ง (locant) คูณกัน:

2-เมทิล-5-โพรพิล-3,4-ไดเอทิลลอคเทน

b) เมื่อทำรายการ side chains ตามลำดับความซับซ้อนที่เพิ่มขึ้น จะใช้หลักการต่อไปนี้:

ซับซ้อนน้อยกว่าคือห่วงโซ่ที่มีอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดน้อยกว่า ตัวอย่างเช่น

ซับซ้อนน้อยกว่า

หากจำนวนอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในแรดิคัลที่มีกิ่งเท่ากัน เชนข้างที่มีเชนหลักที่ยาวที่สุดของแรดิคัลจะซับซ้อนน้อยกว่า ตัวอย่างเช่น

ซับซ้อนน้อยกว่า

หากเชนข้างตั้งแต่สองตัวขึ้นไปอยู่ในตำแหน่งเดียวกัน เชนที่แสดงรายการเป็นอันดับแรกในชื่อจะได้รับหมายเลขที่ต่ำกว่า โดยไม่คำนึงว่าลำดับของความซับซ้อนที่เพิ่มขึ้นหรือตามลำดับตัวอักษรจะตามมาหรือไม่:

ก) ลำดับตัวอักษร:

b) ลำดับของตำแหน่งตามความซับซ้อน:

หากมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนหลายตัวในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนและมีความซับซ้อนต่างกัน และเมื่อการนับผลลัพธ์ในแถวต่างๆ ของตัวเลขหลายหลัก พวกมันจะถูกเปรียบเทียบโดยการวางตัวเลขในแถวตามลำดับจากน้อยไปหามาก ตัวเลขที่ “เล็กที่สุด” คือตัวเลขของซีรีส์ที่ตัวเลขต่างกันตัวแรกมีค่าน้อยกว่า (เช่น: 2, 3, 5 น้อยกว่า 2, 4, 5 หรือ 2, 7, 8 น้อยกว่า 3, 4, 9 ). หลักการนี้ได้รับการปฏิบัติตามโดยไม่คำนึงถึงธรรมชาติขององค์ประกอบแทนที่

ในบางไดเร็กทอรี ใช้ผลรวมของหลักเพื่อกำหนดทางเลือกของลำดับเลข ลำดับเลขเริ่มจากด้านที่ผลรวมของหลักระบุตำแหน่งของหมู่แทนที่น้อยที่สุด:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - แถวที่เล็กที่สุดของตัวเลข

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - ผลรวมของจำนวนแทนที่มีค่าน้อยที่สุด

2+4+5+6+8+9 = 34

ดังนั้น ห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนจะเรียงลำดับจากซ้ายไปขวา จากนั้นชื่อของไฮโดรคาร์บอนจะเป็น:

(2, 6, 9-ไตรเมทิล-5,7-ไดโพรพิล-3,6-ไดเอทิลดีเคน)

(2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน, แต่ไม่ 2,4,4-ไตรเมทิลเพนเทน)

หากมีหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันหลายหมู่ในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอน (เช่น อนุมูลไฮโดรคาร์บอนและฮาโลเจน) จากนั้นหมู่แทนที่จะถูกแสดงรายการตามลำดับตัวอักษรหรือตามลำดับความซับซ้อนที่เพิ่มขึ้น (ฟลูออรีน คลอรีน โบรมีน ไอโอดีน):

ก) ลำดับตัวอักษร 3-โบรโม-1-ไอโอดีน-2-เมทิล-5-คลอโรเพนเทน

b) ลำดับของความซับซ้อนที่เพิ่มขึ้น: 5-คลอโร-3-โบรโม-1-ไอโอดีน-2-เมทิลเพนเทน

วรรณกรรม

  1. กฎการตั้งชื่อ IUPAC สำหรับวิชาเคมี M. , 1979, v.2, ครึ่งเล่ม 1.2
  2. คู่มือนักเคมี. ล., 2511
  3. แบงค์เจ น. ชื่อสารประกอบอินทรีย์. ม., 2523
การจำแนกสารอินทรีย์นั้นซับซ้อนยิ่งขึ้น นี่เป็นเพราะหลายสาเหตุ: ความอุดมสมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์, ความซับซ้อนและความหลากหลายของโครงสร้าง, ประวัติความเป็นมาของการศึกษาสารประกอบคาร์บอน
จนถึงกลางศตวรรษที่สิบเก้า เคมีอินทรีย์ในการแสดงออกโดยนัยของ F. Wöhler* ดูเหมือนจะเป็น "ป่าทึบที่เต็มไปด้วยสิ่งที่น่าอัศจรรย์ เป็นพุ่มไม้หนาทึบที่ไม่มีขอบเขตซึ่งคุณไม่สามารถออกไปได้ ซึ่งคุณไม่กล้าเจาะเข้าไป" เฉพาะกับการปรากฏตัวของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ "ป่าทึบ" ในปี พ.ศ. 2404
เคมีอินทรีย์เริ่มเปลี่ยนเป็นน้ำท่วม แสงแดดสวนสาธารณะปกติที่มีตรอกซอกซอยและทางเดินที่เข้มงวด ผู้เขียนทฤษฎีนี้เป็นนักวิทยาศาสตร์เคมีสามคนที่โดดเด่นระดับนานาชาติ: เพื่อนร่วมชาติของเรา A.M. Butlerov **, F.A. Kekule ชาวเยอรมันและ A. Cooper ชาวอังกฤษ

ข้าว. 5. ฟรีดริช วอห์เลอร์
(1800–1882)


ข้าว. 6. อเล็กซานเดอร์
มิคาอิโลวิช บัตเลรอฟ
(1828–1886)

สาระสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีที่พวกเขาสร้างขึ้นสามารถกำหนดได้ในรูปแบบของสามประพจน์
1. อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันตามลำดับที่แน่นอนตามวาเลนซ์ และคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์คือเตตระวาเลนต์
2. คุณสมบัติของสารไม่ได้ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังพิจารณาจากลำดับของพันธะของอะตอมในโมเลกุลด้วย เช่น โครงสร้างทางเคมี
3. อะตอมในโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกันซึ่งส่งผลต่อคุณสมบัติของสาร
* นักเคมีชาวเยอรมัน ดำเนินการวิจัยด้านเคมีอนินทรีย์และอินทรีย์ การมีอยู่ของปรากฏการณ์ isomerism เกิดขึ้นเป็นครั้งแรกที่ดำเนินการสังเคราะห์สารอินทรีย์ (ยูเรีย) จากอนินทรีย์ ได้รับโลหะบางชนิด (อะลูมิเนียม เบริลเลียม ฯลฯ)
** นักเคมีชาวรัสเซียที่โดดเด่น ผู้เขียนทฤษฎีเคมี
โครงสร้างของสารอินทรีย์ ขึ้นอยู่กับ
แนวคิดของโครงสร้างอธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ ทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ของสารจำนวนหนึ่ง และสังเคราะห์พวกมันเป็นครั้งแรก เขาเป็นคนแรกที่สังเคราะห์สารหวาน ผู้ก่อตั้งโรงเรียนเคมีแห่งรัสเซียkov ซึ่งรวมถึง V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky และอื่น ๆ

วันนี้ดูเหมือนเหลือเชื่อจนถึงกลางศตวรรษที่ 19 ในช่วงที่มีการค้นพบทางวิทยาศาสตร์ธรรมชาติครั้งใหญ่ นักวิทยาศาสตร์มีความคิดที่ไม่ดีเกี่ยวกับโครงสร้างภายในของสสาร Butlerov เป็นผู้แนะนำคำว่า "โครงสร้างทางเคมี" ซึ่งหมายถึงระบบของพันธะเคมีระหว่างอะตอมในโมเลกุล การจัดเรียงร่วมกันในอวกาศ ด้วยความเข้าใจในโครงสร้างของโมเลกุล จึงเป็นไปได้ที่จะอธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ ทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ที่ไม่รู้จัก และเชื่อมโยงคุณสมบัติของสารกับโครงสร้างทางเคมี เพื่อเป็นตัวอย่างปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ เรานำเสนอสูตรและคุณสมบัติของสารสองชนิด ได้แก่ เอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์ ซึ่งมีองค์ประกอบองค์ประกอบเหมือนกันของ C2H6O แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกัน (ตารางที่ 2)
ตารางที่ 2


ภาพประกอบของการพึ่งพาคุณสมบัติของสารจากโครงสร้างของมัน


ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ซึ่งแพร่หลายมากในเคมีอินทรีย์เป็นสาเหตุหนึ่งของความหลากหลายของสารอินทรีย์ อีกเหตุผลหนึ่งสำหรับความหลากหลายของสารอินทรีย์นั้นอยู่ที่ความสามารถเฉพาะตัวของอะตอมของคาร์บอนในการสร้างพันธะเคมีซึ่งกันและกัน ส่งผลให้เกิดห่วงโซ่คาร์บอน
ความยาวและโครงสร้างที่แตกต่างกัน: ไม่แตกแขนง, แตกแขนง, ปิด ตัวอย่างเช่น อะตอมของคาร์บอน 4 ตัวสามารถก่อตัวเป็นโซ่ได้ดังนี้:


หากเราพิจารณาว่าระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมนั้น ไม่เพียงแต่จะมีพันธะ C-C อย่างง่าย (เดี่ยว) เท่านั้น แต่ยังมี C=C สองเท่าและ C≡C สามเท่าด้วย ดังนั้นจำนวนของสายพันธุ์ของโซ่คาร์บอนและสารอินทรีย์ต่างๆ สารเพิ่มขึ้นอย่างมาก
การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์นั้นขึ้นอยู่กับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ Butlerov ขึ้นอยู่กับอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุล กลุ่มอินทรีย์ขนาดใหญ่ทั้งหมด: ไฮโดรคาร์บอน สารประกอบที่มีออกซิเจน สารประกอบที่มีไนโตรเจน
ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น
ตามโครงสร้างของโซ่คาร์บอนการมีหรือไม่มีพันธะหลายตัวไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดจะถูกแบ่งออกเป็นหลายชั้น คลาสเหล่านี้แสดงในรูปที่ 2
ถ้าไฮโดรคาร์บอนไม่มีพันธะหลายพันธะและสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนไม่ปิด ก็จะจัดอยู่ในคลาสของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออัลเคนอย่างที่คุณทราบ รากของคำนี้มีต้นกำเนิดจากภาษาอาหรับ และคำต่อท้าย -en มีอยู่ในชื่อของไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดในชั้นนี้
แบบแผน 2


การจำแนกประเภทไฮโดรคาร์บอน


การมีพันธะคู่หนึ่งพันธะในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนทำให้สามารถระบุได้ว่าอยู่ในคลาสของอัลคีน และเน้นย้ำถึงความสัมพันธ์กับสารกลุ่มนี้
คำต่อท้าย -en ในชื่อ แอลคีนที่ง่ายที่สุดคือเอทิลีนซึ่งมีสูตร CH2=CH2 สามารถมีพันธะคู่ C=C ได้สองพันธะในโมเลกุล ซึ่งในกรณีนี้สารนี้จัดอยู่ในกลุ่มอัลคาไดอีน
พยายามอธิบายความหมายของคำต่อท้าย -dienes ด้วยตัวคุณเอง ตัวอย่างเช่น บิวทาไดอีน-1,3 มีสูตรโครงสร้าง: CH2=CH–CH=CH2
ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามคาร์บอน-คาร์บอนในโมเลกุลเรียกว่าอัลไคน์ คำต่อท้าย -in บ่งชี้ว่าเป็นของสารประเภทนี้ ต้นกำเนิดของคลาสอัลไคน์คืออะเซทิลีน (เอทไทน์) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลคือ C2H2 และสูตรโครงสร้างคือ HC≡CH จากสารประกอบที่มีห่วงโซ่คาร์บอนแบบปิด
อะตอมที่สำคัญที่สุดคือ arenas - ไฮโดรคาร์บอนชั้นพิเศษชื่อตัวแทนแรกที่คุณอาจได้ยิน - นี่คือ C6H6 benzene ซึ่งเป็นสูตรโครงสร้างที่ผู้เพาะเลี้ยงทุกคนรู้จัก:


ตามที่คุณเข้าใจแล้ว นอกจากคาร์บอนและไฮโดรเจนแล้ว องค์ประกอบของสารอินทรีย์อาจรวมถึงอะตอมของธาตุอื่นๆ โดยหลักคือ ออกซิเจนและไนโตรเจน บ่อยครั้งที่อะตอมขององค์ประกอบเหล่านี้ในรูปแบบต่างๆรวมกันเป็นกลุ่มที่เรียกว่าการทำงาน
หมู่ฟังก์ชันคือกลุ่มของอะตอมที่กำหนดคุณสมบัติทางเคมีที่มีลักษณะเฉพาะที่สุดของสารและเป็นของสารประกอบบางประเภท
คลาสหลักของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันแสดงไว้ในแบบแผน 3
แบบแผน 3
คลาสหลักของสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน


กลุ่มการทำงาน -OH เรียกว่าไฮดรอกซิลและกำหนดว่าเป็นหนึ่งในนั้น ชั้นเรียนที่สำคัญสารอินทรีย์ - แอลกอฮอล์
ชื่อของแอลกอฮอล์ถูกสร้างขึ้นโดยใช้คำต่อท้าย -ol ตัวอย่างเช่นตัวแทนแอลกอฮอล์ที่มีชื่อเสียงที่สุดคือ เอทานอลหรือเอทานอล C2H5OH
อะตอมของออกซิเจนสามารถสร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอนได้ พันธะเคมี. หมู่ >C=O เรียกว่า คาร์บอนิล กลุ่มคาร์บอนิลเป็นส่วนหนึ่งของหลายกลุ่ม
หมู่ฟังก์ชัน รวมทั้งอัลดีไฮด์และคาร์บอกซิล สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเหล่านี้เรียกว่า แอลดีไฮด์และกรดคาร์บอกซิลิก ตามลำดับ ตัวแทนที่มีชื่อเสียงที่สุดของอัลดีไฮด์คือฟอร์มัลดีไฮด์ HCO และอะซีตัลดีไฮด์ CH3COH ด้วยกรดอะซิติก CH3COOH ซึ่งเป็นสารละลายที่เรียกว่าน้ำส้มสายชูบนโต๊ะทุกคนคงคุ้นเคย คุณลักษณะทางโครงสร้างที่โดดเด่นของสารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน และประการแรกคือเอมีนและกรดอะมิโน คือการมีอยู่ของหมู่ –NH2 อะมิโนในโมเลกุลของพวกมัน
การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ข้างต้นนั้นสัมพันธ์กันอย่างมากเช่นกัน เช่นเดียวกับที่โมเลกุลหนึ่ง (เช่น แอลคาไดอีน) สามารถมีพันธะหลายพันธะได้สองพันธะ สารหนึ่งๆ ก็สามารถเป็นเจ้าของหมู่ฟังก์ชันสองหมู่หรือมากกว่านั้น ดังนั้นหน่วยโครงสร้างของพาหะหลักของชีวิตบนโลก - โมเลกุลโปรตีน - คือกรดอะมิโน โมเลกุลของสารเหล่านี้จำเป็นต้องมีหมู่ฟังก์ชันอย่างน้อยสองหมู่ คือ หมู่คาร์บอกซิลและหมู่อะมิโน กรดอะมิโนที่ง่ายที่สุดเรียกว่า ไกลซีน และมีสูตรดังนี้


ชอบ แอมโฟเทอริกไฮดรอกไซด์, กรดอะมิโนรวมคุณสมบัติของกรด (เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิล) และเบส (เนื่องจากมีหมู่อะมิโนในโมเลกุล)
สำหรับการจัดระเบียบสิ่งมีชีวิตบนโลก คุณสมบัติ amphoteric ของกรดอะมิโนมีความสำคัญเป็นพิเศษ เนื่องจากปฏิกิริยาของกลุ่มอะมิโนและกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดอะมิโน
จำนวนมากเชื่อมโยงกันเป็นสายโซ่โพลิเมอร์ของโปรตีน
? 1. อะไรคือบทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov ทฤษฎีนี้มีบทบาทอย่างไรในการพัฒนาเคมีอินทรีย์?
2. คุณรู้จักไฮโดรคาร์บอนประเภทใด การจัดหมวดหมู่นี้ดำเนินการบนพื้นฐานใด
3. หมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์เรียกว่าอะไร คุณสามารถตั้งชื่อกลุ่มการทำงานใดได้บ้าง สารประกอบอินทรีย์ประเภทใดที่มีหมู่ฟังก์ชันเหล่านี้ เขียนสูตรทั่วไปของคลาสของสารประกอบและสูตรของตัวแทน
4. ให้คำจำกัดความของ isomerism เขียนสูตรของ isomers ที่เป็นไปได้สำหรับสารประกอบขององค์ประกอบ C4H10O ใช้แหล่งข้อมูลต่างๆ ตั้งชื่อแต่ละแหล่งและจัดทำรายงานเกี่ยวกับสารประกอบอย่างใดอย่างหนึ่ง
5. กำหนดสารที่มีสูตรคือ C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 ให้กับสารประกอบอินทรีย์ที่สอดคล้องกัน ใช้แหล่งข้อมูลต่างๆ ตั้งชื่อแต่ละแหล่งและจัดทำรายงานเกี่ยวกับสารประกอบอย่างใดอย่างหนึ่ง
6. สูตรโครงสร้างกลูโคส: คุณจะจำแนกสารอินทรีย์นี้ให้อยู่ในกลุ่มใด เหตุใดจึงเรียกว่าสารประกอบที่มีฟังก์ชันคู่
7. เปรียบเทียบสารประกอบ amphoteric อินทรีย์และอนินทรีย์
8. เหตุใดกรดอะมิโนจึงเรียกว่าสารประกอบที่มีฟังก์ชันคู่ ลักษณะโครงสร้างของกรดอะมิโนนี้มีบทบาทอย่างไรในการจัดระเบียบสิ่งมีชีวิตบนโลก?
9. เตรียมข้อความในหัวข้อ “กรดอะมิโนเป็น “อิฐ” ของชีวิต” โดยใช้ความเป็นไปได้ของอินเทอร์เน็ต
10. จงยกตัวอย่างสัมพัทธภาพของการแบ่งสารประกอบอินทรีย์ออกเป็นประเภทต่างๆ วาดแนวสัมพัทธภาพที่คล้ายกันสำหรับสารประกอบอนินทรีย์