гэр→Хамар→Этилийн спиртийн гидроксил бүлэг. Спиртийн химийн шинж чанар

Этилийн спиртийн гидроксил бүлэг. Спиртийн химийн шинж чанар

(архи) анги органик нэгдлүүднэг буюу хэд хэдэн COH бүлэг агуулсан, харин OH гидроксил бүлэг нь алифат нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог (COH бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь үнэрт цөмийн нэг хэсэг болох нэгдлүүдийг фенол гэж нэрлэдэг)

Согтууруулах ундааны ангилал нь олон янз бөгөөд бүтцийн аль шинж чанарыг үндэс болгон авахаас хамаарна.

1. Молекул дахь гидроксил бүлгийн тооноос хамааран спиртийг дараахь байдлаар хуваана.

a) моноатом (нэг гидроксил OH бүлэг агуулсан), жишээлбэл, метанол CH 3 OH, этанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH

б) полиатом (хоёр ба түүнээс дээш гидроксил бүлэг), жишээлбэл, этилен гликол

HO С H 2 CH 2 OH , глицерин HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH, пентаэртритол С (CH 2 OH) 4.

Нэг нүүрстөрөгчийн атом агуулсан нэгдлүүд

хоёр гидроксил бүлэг байдаг бөгөөд ихэнх тохиолдолд тэдгээр нь тогтворгүй бөгөөд усыг салгахад амархан альдегид болж хувирдаг. RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O , байдаггүй.

2. OH бүлэг холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын төрлөөр нь спиртийг дараахь байдлаар хуваана.

a) анхдагч, OH бүлэг нь анхдагч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. Нүүрстөрөгчийн анхдагч атомыг зөвхөн нэг нүүрстөрөгчийн атомтай холбоотой (улаан өнгөөр тодруулсан) гэж нэрлэдэг. Анхдагч спиртийн жишээ этанол С

H 3 CH 2 OH, пропанол C H 3 CH 2 CH 2 OH. б) хоёрдогч, OH бүлэг нь хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. Хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атом (цэнхэрээр тодруулсан) нь хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай нэгэн зэрэг холбогддог, жишээлбэл, хоёрдогч пропанол, хоёрдогч бутанол (Зураг 1).

Цагаан будаа. 1. ХОЁР ДАХЬ ДАХЬ СОГТИЙН БҮТЭЦ

в) гуравдагч, OH бүлэг нь гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. Гуравдагч нүүрстөрөгчийн атом (тусгаарлагдсан ногоон өнгөтэй) нь хөрш зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн гурван атом, жишээлбэл, гуравдагч бутанол ба пентанолтой нэгэн зэрэг холбогддог (Зураг 2).

Цагаан будаа. 2. ГУРАВДАГЧ АРХИ БУСНЫ БҮТЭЦ

Түүнд хавсаргасан архины бүлгийг нүүрстөрөгчийн атомын төрлөөс хамааран анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч гэж нэрлэдэг.

Хоёр ба түүнээс дээш OH бүлэг агуулсан олон атомт спиртүүдэд анхдагч ба хоёрдогч HO-ийн бүлгүүд нэгэн зэрэг байж болно, жишээлбэл, глицерол эсвэл ксилит (Зураг 3).

Цагаан будаа. 3. Олон атомт спиртийн бүтцэд АНХАН БА ХОЁРДАГЧ ОН-БҮЛГИЙН ХОЛБООС.

3. OH бүлэгт холбогдсон органик бүлгүүдийн бүтцийн дагуу спиртийг ханасан (метанол, этанол, пропанол), ханаагүй, жишээлбэл, аллилийн спирт CH 2 \u003d CHCH 2 OH, үнэрт (жишээлбэл, бензилийн спирт) гэж хуваадаг. C 6 H 5 CH 2 OH), бүлэгт агуулагдах

Р үнэрт бүлэг.

OH бүлэг нь давхар бондтой "зэргэлдээх" ханаагүй спиртүүд, i.e. давхар холбоо үүсэхэд нэгэн зэрэг оролцдог нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог (жишээлбэл, винил спирт CH 2 \u003d CHOH) нь туйлын тогтворгүй бөгөөд шууд изомержих ( см.ИЗОМЕРЖУУЛАХ) альдегид эсвэл кетонуудад:

CH 2 \u003d CHOH ® CH 3 CH \u003d O Согтууруулах ундааны нэршил. Энгийн бүтэцтэй нийтлэг спиртийн хувьд хялбаршуулсан нэр томъёог ашигладаг: органик бүлгийн нэрийг нэр үг болгон хувиргадаг (дагавар ба төгсгөлийг ашиглан " шинэ") болон "архи" гэсэн үгийг нэмнэ үү.Органик бүлгийн бүтэц нь илүү төвөгтэй тохиолдолд бүх органик химийн нийтлэг дүрмийг ашигладаг. Ийм дүрмийн дагуу эмхэтгэсэн нэрийг системчилсэн гэж нэрлэдэг. Эдгээр дүрмийн дагуу нүүрсустөрөгчийн гинжийг OH бүлэг хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхлэн дугаарлана. Дараа нь энэ дугаарлалт нь үндсэн гинжин хэлхээний дагуух янз бүрийн орлуулагчдын байрлалыг зааж өгөхөд хэрэглэгддэг бөгөөд нэрний төгсгөлд "ол" дагавар, OH бүлгийн байрлалыг харуулсан тоог нэмж оруулсан болно (Зураг 4):

4. СОГТИЙН СОГТЛОЛТОЙ НЭР. Функциональ (OH) ба орлуулагч (CH 3) бүлгүүд, түүнчлэн тэдгээрийн харгалзах дижитал индексүүдийг өөр өөр өнгөөр тодруулсан.Хамгийн энгийн архины системчилсэн нэрийг ижил дүрмийн дагуу хийдэг: метанол, этанол, бутанол. Зарим архины хувьд түүхэнд бий болсон өчүүхэн (хялбаршуулсан) нэрсийг хадгалсаар ирсэн: пропаргил спирт NS.є CCH 2 OH, глицерин HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH, пентаэртритол С (CH 2 OH) 4, фенетилийн спирт C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Согтууруулах ундааны физик шинж чанар. Архи нь ихэнх органик уусгагчид уусдаг бөгөөд хамгийн энгийн гурван төлөөлөгч болох метанол, этанол, пропанол, түүнчлэн гуравдагч бутанол (Н 3 С) 3 СОН нь ямар ч харьцаатай усанд уусдаг. Органик бүлгийн С атомын тоо ихсэх тусам гидрофобик (ус зэвүүн) нөлөө үзүүлж эхэлдэг бөгөөд усанд уусах чадвар нь хязгаарлагддаг.Р 9-өөс дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан, бараг алга болдог.

OH бүлгүүд байгаа тул архины молекулуудын хооронд устөрөгчийн холбоо үүсдэг.

Цагаан будаа. тав. Спирт дэх устөрөгчийн холбоо(тасархай шугамаар харуулсан)

Үүний үр дүнд бүх спирт нь харгалзах нүүрсустөрөгчөөс өндөр буцалгах цэгтэй байдаг, жишээлбэл, T. kip. этанол + 78 ° C, мөн T. kip. этан 88.63 ° C; Т.кип. бутанол ба бутан +117.4°С ба 0.5°С байна.

Спиртийн химийн шинж чанар. Архи нь янз бүрийн өөрчлөлтөөр ялгагдана. Согтууруулах ундааны урвал нь зарим ерөнхий хэв маягтай байдаг: анхдагч нэг атомт спиртийн урвалын чанар нь хоёрдогчоос өндөр байдаг бөгөөд хоёрдогч спиртүүд нь гуравдагч спиртээс химийн хувьд илүү идэвхтэй байдаг. Хоёр атомт спиртийн хувьд OH бүлгүүд хөрш нүүрстөрөгчийн атомууд дээр байрлах тохиолдолд эдгээр бүлгүүдийн харилцан нөлөөллөөс шалтгаалан (моногт спирттэй харьцуулахад) урвалын идэвхжил нэмэгддэг. Согтууруулах ундааны хувьд CO ба OH холбоог хоёуланг нь таслах урвал явагдах боломжтой.

1. OH холбоогоор дамжих урвалууд.

Идэвхтэй металлууд (Na, K, Mg, Al) -тай харьцахдаа спирт нь сул хүчлийн шинж чанарыг харуулдаг бөгөөд спиртүүд эсвэл алкоксид гэж нэрлэгддэг давс үүсгэдэг.

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Архи нь химийн хувьд тогтворгүй бөгөөд усны нөлөөн дор гидролиз болж, спирт, металлын гидроксид үүсгэдэг.

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5 OH + KOH

Энэ урвал нь спиртүүд нь устай харьцуулахад сул хүчил болохыг харуулж байна (хүчтэй хүчил нь сулыг нүүлгэдэг), үүнээс гадна шүлтийн уусмалуудтай харилцан үйлчлэхэд спирт нь спирт үүсгэдэггүй. Гэсэн хэдий ч олон атомт спиртүүдэд (OH бүлгүүд хөрш зэргэлдээ С атомуудтай холбогдсон тохиолдолд) спиртийн бүлгүүдийн хүчиллэг чанар илүү өндөр байдаг бөгөөд тэдгээр нь зөвхөн металлуудтай харьцах төдийгүй шүлтлэг бодисуудтай харьцахдаа спирт үүсгэдэг.

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 OОлон атомт спирт дэх HO-ийн бүлгүүд нь зэргэлдээ бус С атомуудтай холбогдсон үед HO-ийн бүлгүүдийн харилцан нөлөөлөл харагдахгүй тул спиртийн шинж чанар нь нэг атомт ойрхон байна.

Ашигт малтмал эсвэл органик хүчилтэй харилцан үйлчлэхэд спирт нь эфир үүсгэдэг - фрагмент агуулсан нэгдлүүд

Р О А (хүчиллэг үлдэгдэл). Мөн эфир үүсэх нь архины ангидрид ба хүчил хлоридтой харилцан үйлчлэх үед үүсдэг. карбоксилын хүчил(Зураг 6).

Исэлдүүлэгч бодисын нөлөөн дор (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) анхдагч спирт нь альдегид, хоёрдогч кетон үүсгэдэг (Зураг 7).

Цагаан будаа. 7. Спиртийн исэлдэлтийн үед альдегид, кетон үүсэх.

Спиртийг багасгах нь анхдагч спиртийн молекултай ижил тооны С атом агуулсан нүүрсустөрөгчид үүсэхэд хүргэдэг (Зураг 8).

8. БУТАНОЛЫГ СЭРГЭЭХ

2. CO бондоор дамжих урвалууд.

Катализатор байгаа эсвэл хүчтэй эрдэс хүчилСпирт нь усгүйждэг (ус нь хуваагддаг), харин урвал нь хоёр чиглэлд явагдана.

а) спиртийн хоёр молекулыг хамарсан молекул хоорондын шингэн алдалт, нэг молекул дахь CO-ийн холбоо тасарч, фрагмент агуулсан эфирийн нэгдлүүд үүсдэг.

Р О Р (Зураг 9А).

б) молекулын шингэн алдалтын үед алкенууд үүсдэг - давхар холбоо бүхий нүүрсустөрөгчид. Ихэнхдээ эфир ба алкен үүсэх процесс хоёулаа зэрэгцэн явагддаг (Зураг 9Б).

Хоёрдогч спиртийн хувьд алкен үүсэх үед урвалын хоёр чиглэл байж болно (Зураг 9С), зонхилох чиглэл нь конденсацийн үед устөрөгчийг хамгийн бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомаас салгах явдал юм (тэмдэглэгдсэн). дугаар 3), өөрөөр хэлбэл. цөөн тооны устөрөгчийн атомаар хүрээлэгдсэн (атом 1-тэй харьцуулахад). Зурагт үзүүлэв. Алкен ба эфирийг үүсгэхийн тулд 10 урвалыг ашигладаг.

Спирт дэх CO-ийн холбоо тасрах нь OH-ийн бүлгийг галоген эсвэл амин бүлгээр солих үед тохиолддог (Зураг 10).

Цагаан будаа. 10. Спирт дэх OH-БҮЛГИЙГ ГАЛОГЕН БУЮУ АМИНЫ БҮЛГЭЭР СОЛИХ

Зурагт үзүүлсэн урвал. 10 нь галокарбон ба аминыг үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Согтууруулах ундаа авах. Дээр үзүүлсэн урвалуудын зарим нь (Зураг 6,9,10) буцах боломжтой бөгөөд өөрчлөгдөж буй нөхцөлд эсрэг чиглэлд явагдаж, жишээлбэл, эфир ба галокарбонуудын гидролизийн үед спирт үүсэхэд хүргэдэг (Зураг 1). 11А ба В тус тус), түүнчлэн ус нэмснээр алкенуудыг усжуулах (Зураг 11Б).

Цагаан будаа. арван нэгэн. ОРГАНИК НЭГДЛИЙГ ГИДРОЛИЗ, ШИНГЭРҮҮЛЭХ АРХИ ҮЙЛДВЭРЛЭХ

Алкенуудын гидролизийн урвал (Зураг 11, бүдүүвч B) нь үндэс суурьтай аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэл 4 хүртэлх нүүрстөрөгчийн атом агуулсан бага хэмжээний спирт.

Этанол нь элсэн чихэр, жишээлбэл, глюкоз C 6 H 12 O 6 гэх мэт согтууруулах ундааны исгэх явцад үүсдэг. Уг процесс нь мөөгөнцрийн мөөгөнцөр байгаа нөхцөлд үргэлжилж, этанол ба CO 2 үүсэхэд хүргэдэг.

® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Исгэх замаар архины 15% -иас ихгүй усан уусмал авч болно, учир нь түүнээс дээш байдаг өндөр концентрациархи мөөгөнцрийг устгадаг. Өндөр концентрацитай архины уусмалыг нэрэх замаар олж авдаг.

Метанолыг үйлдвэрт нүүрстөрөгчийн дутуу ислийг 400 градусаар бууруулах замаар гаргаж авдаг

° Зэс, хром, хөнгөн цагааны ислээс бүрдэх катализаторын оролцоотойгоор 2030 МПа даралттай:® H 3 SON Хэрэв алкенуудын гидролизийн оронд (Зураг 11) исэлдэлт явагдах юм бол хоёр атомт спиртүүд үүсдэг (Зураг 12).

12. ДИАТОМТ АРХИ АВАХСогтууруулах ундааны хэрэглээ. Согтууруулах ундааны янз бүрийн химийн урвалд оролцох чадвар нь тэдгээрийг бүх төрлийн органик нэгдлүүдийг олж авахад ашиглах боломжийг олгодог: альдегид, кетон, карбоксилын хүчил, эфир, эфир зэрэг органик уусгагч, полимер, будагч бодис, эм үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Метанол CH 3 OH нь уусгагч, түүнчлэн фенол формальдегидийн давирхайг олж авахад ашигладаг формальдегидийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг. сүүлийн үедметанол нь ирээдүйтэй хөдөлгүүрийн түлш гэж тооцогддог. Их хэмжээний метанолыг байгалийн хий үйлдвэрлэх, тээвэрлэхэд ашигладаг. Метанол бол бүх төрлийн согтууруулах ундааны хамгийн хортой нэгдэл юм. үхлийн тунамаар авах үед 100 мл.

Этанол C 2 H 5 OH нь ацетальдегид, цууны хүчил үйлдвэрлэх, мөн уусгагч болгон ашигладаг карбоксилын хүчлийн эфирийг үйлдвэрлэх анхны нэгдэл юм. Үүнээс гадна этилийн спирт нь бүх төрлийн согтууруулах ундааны гол бүрэлдэхүүн хэсэг бөгөөд анагаах ухаанд ариутгагч бодис болгон өргөн хэрэглэгддэг.

Бутанол нь өөх тос, давирхайг уусгагч болгон ашигладаг бөгөөд үүнээс гадна үнэрт бодис (бутил ацетат, бутил салицилат гэх мэт) үйлдвэрлэх түүхий эд болдог. Шампунь нь уусмалын ил тод байдлыг нэмэгдүүлэх бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигладаг.

Бензилийн спирт C 6 H 5 CH 2 OH чөлөөт төлөвт (мөн эфир хэлбэрээр) олддог. чухал тосмэлрэг цэцэг ба гиацинт. Энэ нь ариутгах (ариутгах) шинж чанартай бөгөөд гоо сайхны бүтээгдэхүүнд тос, нойтон жин, шүдний үрэл, үнэртэй ус үйлдвэрлэхэд анхилуун үнэртэй бодис болгон ашигладаг.

Фенетил спирт C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH нь сарнайн үнэртэй, сарнайн тосонд агуулагддаг бөгөөд үнэртэй ус үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Этилен гликол HOCH 2 CH 2 OH нь хуванцар үйлдвэрлэл, антифриз (усан уусмалын хөлдөх температурыг бууруулдаг нэмэлт бодис), нэхмэлийн болон хэвлэлийн бэх үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Диэтилен гликол HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH нь гидравлик тоормосны төхөөрөмжийг дүүргэх, түүнчлэн нэхмэлийн үйлдвэрт даавууг өнгөлөх, будах үед ашигладаг.

Глицерол

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH полиэфир глиптал давирхайг олж авахад ашигладаг бөгөөд үүнээс гадна энэ нь олон гоо сайхны бэлдмэлийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Нитроглицерин (зураг 6) Уул уурхай, төмөр замын барилгад тэсрэх бодис болгон ашигладаг динамитын үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг.

Пентаэритритол (

HOCH 2) 4 С нь полиэфир (пентафталийн давирхай) үйлдвэрлэхэд, синтетик давирхайг хатууруулагч, поливинил хлоридын хуванцаржуулагч болгон, мөн тетранитропентаэртритол тэсрэх бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Олон атомт спирт ксилит HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH ба сорбитол neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH нь чихэрлэг амттай бөгөөд чихрийн шижин, таргалалттай хүмүүст зориулсан чихэр үйлдвэрлэхэд чихрийн оронд хэрэглэдэг. Сорбитол нь интоорын жимс, жимсгэнээс олддог.

Михаил Левицкий

Уран зохиол Шабаров Ю.С. Органик хими . Москва, "Хими", 1994 он

Хүчилтөрөгч агуулсан органик нэгдлүүд, тэдгээрийн нэг нь төрөл бүрийн спиртүүд нь нүүрсустөрөгчийн чухал функциональ деривативууд юм. Эдгээр нь нэг атомт, хоёр, олон атомт байдаг. Нэг атомт спиртүүд нь үнэндээ нүүрсустөрөгчийн деривативууд бөгөөд тэдгээрийн молекулын бүрэлдэхүүнд ханасан нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбоотой нэг гидроксил бүлэг ("-OH" гэж тэмдэглэгдсэн) байдаг.

Тархаж байна

Нэг атомт спирт нь байгальд өргөн тархсан байдаг. Тиймээс метилийн спирт нь хэд хэдэн ургамлын шүүсэнд бага хэмжээгээр агуулагддаг (жишээлбэл, гахайн ургамал). Органик нэгдлүүдийг согтууруулах ундаагаар исгэх бүтээгдэхүүн болох этилийн спирт нь хүчиллэгжүүлсэн жимс, жимсгэнээс олддог. Цетилийн спирт нь халимны тосонд агуулагддаг. Зөгийн лав нь церил, мирицилийн спирт агуулдаг. Сарнайн дэлбээнүүд нь 2-фенилетанол агуулдаг. Анхилуун үнэртэй бодис хэлбэрийн терпен спирт нь олон амтлагч үнэрт соёлд байдаг.

Ангилал

Архи, согтууруулах ундааг гидроксил бүлгийн молекулын тоогоор ангилдаг. Юуны өмнө:

нэг атомт спирт(жишээлбэл, этилийн спирт);
хоёр атомт (этандиол);
полиатом (глицерин).

Нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанараас хамааран спиртийг үнэрт, алифатик, циклик гэж хуваадаг. Гидроксил бүлэгтэй холбоотой нүүрстөрөгчийн атомын төрлөөс хамааран спиртийг анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч гэж үздэг. Нэг атомт спиртийг хязгаарлахад хэрэглэх нэг атомт спиртийн ерөнхий томъёог дараах утгаар илэрхийлнэ: C n H 2n + 2 O.

Нэршил

Радикал-функциональ нэршлийн дагуу архины нэр нь радикалын гидроксил бүлэгтэй холбоотой нэр ба "архи" гэсэн үгнээс үүсдэг. IUPAC-ийн системчилсэн нэршлийн дагуу архины нэр нь "-ол" төгсгөлийг нэмсэн харгалзах алканаас үүсдэг. Жишээлбэл:

метанол - метилийн спирт;
метилпропанол-1-2 - изобутил (терт-бутил);
этанол - этил;
бутанол-1-2 - бутил (сек-бутил);
пропанол-1-2 - пропил (изопропил).

IUPAC дүрмийн дагуу дугаарлалт нь гидроксил бүлгийн байрлалаар ангилагддаг бөгөөд энэ нь бага тоог авдаг. Жишээ нь: пентандиол-2-4, 4-метилпентанол-2 гэх мэт.

изомеризм

Хязгаарын нэг атомт спирт нь дараах төрлийн бүтцийн болон орон зайн изомеризмтэй байдаг. Жишээлбэл:

Нүүрстөрөгчийн араг яс.
Изомерийн эфир.
Функциональ бүлгийн байр суурь.

Спиртийн орон зайн изомеризм нь оптик изомеризмээр илэрхийлэгддэг. Молекул дахь тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом (дөрвөн өөр орлуулагч агуулсан) байгаа тохиолдолд оптик изомеризм боломжтой.

Нэг атомт спиртийг олж авах арга

Та нэг атомт спиртийг хэд хэдэн аргаар хязгаарлаж болно.

Галоалкануудын гидролиз.
Алкенуудын усжилт.
Альдегид ба кетоныг багасгах.
органомагнийн синтез.

Галоалкануудын гидролиз нь спирт бэлтгэх хамгийн түгээмэл лабораторийн аргуудын нэг юм. Усаар эмчлэх замаар (өөр хувилбар болгон - шүлтийн усан уусмалаар) спиртийг анхдагч ба хоёрдогч байдлаар гаргаж авдаг.

CH 3 - CH 2 -Br + NaOH → CH 3 - CH 2 - OH + NaBr.

Гуравдагч галогеноалканууд нь илүү амархан гидролиз болдог ч илүү хялбар урсгалтай байдаг сөрөг хариу үйлдэларилгах. Тиймээс гуравдагч спиртийг өөр аргаар гаргаж авдаг.

Алкенуудыг хүчил агуулсан катализатор (H 3 PO 4) байлцуулан алкенуудад ус нэмснээр гидратжуулна. Энэ арга нь этил, изопропил, терт-бутил зэрэг спиртийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлийн үндэс суурь юм.

Карбонилийн бүлгийн бууралтыг устөрөгчийн катализатор (Ni эсвэл Pt) -ийн дэргэд устөрөгчөөр гүйцэтгэдэг. Энэ тохиолдолд кетоноос хоёрдогч спирт, альдегидээс анхдагч ханасан нэг атомт спирт үүсдэг. Процессын томъёо:

CH 3 - C \u003d O (-H) + H 2 (этанал) → CH 3 - CH 2 - OH (этанол).

Магнийн органик нэгдлүүдийг альдегид ба кетонуудад алкилмагнийн галидыг нэмснээр олж авдаг. Урвалыг хуурай диэтил эфирт хийнэ. Органомагнийн нэгдлүүдийн дараагийн гидролиз нь нэг атомт спирт үүсгэдэг.

Анхдагч спиртүүд нь зөвхөн формальдегид болон аливаа алкилмагнийн галогенидээс Григнардын урвалаар үүсдэг. Бусад альдегид нь энэ урвалаар хоёрдогч спирт, кетонууд - гуравдагч спиртийг өгдөг.

Метанолын үйлдвэрлэлийн синтез

Аж үйлдвэрийн арга нь дүрмээр бол хийн үе шатанд явагддаг их хэмжээний урвалжийг олон удаа эргүүлэх тасралтгүй үйл явц юм. Аж үйлдвэрийн чухал спиртүүд нь метанол ба этанол юм.

Метанол (түүний үйлдвэрлэлийн хэмжээ нь архины дотроос хамгийн том нь) 1923 он хүртэл модыг хуурай нэрэх (агаар нэвтрэхгүйгээр халаах) аргаар гаргаж авсан. Өнөөдөр энэ нь синтезийн хий (CO ба H 2-ийн холимог) -аас үүсдэг. Уг процессыг 250-400˚C температурт оксидын катализатор (ZnO + Cr 2 O 3, CuO + ZnO + Al 2 O 3 болон бусад) ашиглан 5-10 МПа даралтаар гүйцэтгэдэг. ханасан нэг атомт спиртүүдийг гаргаж авсан. Урвалын томъёо: CO + 2H 2 → CH 3 OH.

1980-аад онд энэ үйл явцын механизмыг судалж үзэхэд метанол нь түүнээс биш үүсдэг болохыг тогтоожээ. нүүрстөрөгчийн дутуу исэл, гэхдээ нүүрстөрөгчийн дутуу ислийн ул мөр усны харилцан үйлчлэлийн үр дүнд үүссэн нүүрстөрөгчийн давхар ислээс.

Этанолын үйлдвэрлэлийн синтез

Техникийн этилийн спиртийн синтезийн үйлдвэрлэлийн нийтлэг арга бол этиленийг усжуулах явдал юм. Нэг атомт спиртийн этилийн спиртийн томъёо нь дараах хэлбэртэй байна.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 OH.

Уг процесс нь хийн үе шатанд 6-7 МПа даралтын дор явагддаг бөгөөд этилен ба усны уурыг катализатороор дамжуулдаг. Катализатор нь цахиурын гель дээр хуримтлагдсан фосфор эсвэл хүхрийн хүчил юм.

Хүнсний болон эмнэлгийн этилийн спиртийг усан үзэм, жимс, үр тариа, төмс зэрэгт агуулагдах сахарын ферментийн гидролиз, дараа нь үүссэн глюкозыг исгэх замаар гаргаж авдаг. Элсэн чихэртэй бодисыг исгэх нь ферментийн бүлэгт хамаарах мөөгөнцрийн мөөгөнцөрөөс үүсдэг. Процессын хамгийн таатай температур нь 25-30˚С байна. Аж үйлдвэрийн аж ахуйн нэгжүүдэд целлюлоз, цаасны үйлдвэрлэлээс мод, хог хаягдлыг гидролиз хийх явцад үүссэн нүүрс усыг исгэх замаар гаргаж авсан этанолыг ашигладаг.

Нэг атомт спиртийн физик шинж чанар

Согтууруулах ундааны молекулуудад электрон сөрөг элементтэй холбоотой устөрөгчийн атомууд байдаг - хүчилтөрөгч, бараг электронгүй. Эдгээр устөрөгчийн атомууд ба хүчилтөрөгчийн атомуудын хооронд дан хос электронтой молекул хоорондын устөрөгчийн холбоо үүсдэг.

Устөрөгчийн холбоо нь устөрөгчийн атомын онцлог шинж чанартай холбоотой юм.

Холбогч электронуудыг илүү электрон сөрөг атом руу татах үед устөрөгчийн атомын цөм "нүцгэн" байх ба бусад электронуудаар хамгаалагдаагүй протон үүсдэг. Бусад атом иончлогдсон үед электрон бүрхүүл нь цөмийг шалгадаг хэвээр байна.
Устөрөгчийн атом нь бусад атомуудтай харьцуулахад жижиг хэмжээтэй бөгөөд үүний үр дүнд ковалент холбоогоор холбоогүй хөрш зэргэлдээх сөрөг туйлширсан атомын электрон бүрхүүлд нэлээд гүнзгий нэвтэрч чаддаг.

Устөрөгчийн холбоо нь ердийн ковалент холбооноос 10 дахин сул байдаг. Устөрөгчийн бондын энерги 4-60 кЖ/моль, спиртийн молекулын хувьд 25 кЖ/моль байна. Энэ нь урттай харьцуулахад урт (0.166 нм) уртаараа энгийн s-бондоос ялгаатай. O-H бонд(0.107 нм).

Химийн шинж чанар

Нэг атомт спиртийн химийн урвалыг тэдгээрийн молекулуудад функциональ гидроксил бүлэг байгаагаар тодорхойлдог. Хүчилтөрөгчийн атом нь sp3 эрлийз төлөвт байна. Холболтын өнцөг нь тетраэдралтай ойролцоо байна. Хоёр sp3-эрлийз орбитал нь бусад атомуудтай холбоо үүсгэдэг ба нөгөө хоёр орбитал нь ганц хос электрон агуулдаг. Үүний дагуу хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг нь хүчилтөрөгчийн атом дээр, хэсэгчилсэн эерэг цэнэг нь устөрөгч ба нүүрстөрөгчийн атомууд дээр төвлөрдөг.

C-O ба C-H бонд нь ковалент туйлтай (сүүлийнх нь илүү туйлттай). O-H бондын гетеролитик хуваагдал нь H + үүсэх шалтгаан болдог хүчиллэг шинж чанарнэг атомт спирт. Хэсэгчилсэн эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атомыг нуклеофилийн урвалж довтолж болно.

Хүчиллэг шинж чанар

Архи маш их сул хүчил, уснаас сул, харин ацетиленээс хүчтэй. Тэд индикаторын өнгийг өөрчилдөггүй. Нэг атомт спиртийн исэлдэлт нь идэвхтэй металлуудтай (шүлтлэг ба шүлтлэг шороо) харилцан үйлчлэлцэх үед устөрөгч ялгарч, алкогол үүсэх үед илэрдэг.

2ROH + 2Na → 2RONa + H2.

Шүлтлэг металлын спиртүүд нь хүчилтөрөгч ба натрийн хооронд ионы холбоо бүхий бодисууд бөгөөд нэг атомт спиртийн уусмалд салж, алкоксидын ион үүсгэдэг.

CH 3 ONa → CH 3 O - + Na + (метоксидын ион).

Согтууруулах ундааг натрийн амидтай урвалд оруулснаар архидалт үүсэх боломжтой.

C 2 H 5 OH + NaNH 2 → C 2 H 5 ONa + NH 3.

Этанол шүлттэй урвалд орох уу? Бараг хэзээ ч. Ус нь этилийн спиртээс хүчтэй хүчил тул энд тэнцвэр тогтдог. Спиртийн молекул дахь нүүрсустөрөгчийн радикалын урт нэмэгдэх тусам хүчиллэг шинж чанар буурдаг. Мөн ханасан нэг атомт спиртүүд нь цувралын хүчиллэг бууралтаар тодорхойлогддог: анхдагч → хоёрдогч → гуравдагч.

Нуклеофилийн орлуулах урвал

Спиртийн хувьд СО холбоо нь туйлширч, хэсэгчилсэн эерэг цэнэг нь нүүрстөрөгчийн атом дээр төвлөрдөг. Үүний үр дүнд нүүрстөрөгчийн атомыг нуклеофилийн тоосонцор дайрдаг. Эвдрэх явцад C-O бондгидроксил бүлэг өөр нуклеофилээр солигдоно.

Эдгээр урвалын нэг нь спиртийн галоген устөрөгч эсвэл тэдгээрийн концентрацитай уусмалуудын харилцан үйлчлэл юм. Урвалын тэгшитгэл:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O.

Гидроксил бүлгийг арилгахад хялбар болгохын тулд төвлөрсөн хүхрийн хүчил. Энэ нь хүчилтөрөгчийн атомыг протонжуулж, улмаар нэг атомт спиртийн молекулыг идэвхжүүлдэг.

Анхдагч галоалканууд шиг анхдагч спиртүүд нь SN 2 механизмын дагуу солилцооны урвалд ордог. Хоёрдогч галоалканууд шиг хоёрдогч нэг атомт спиртүүд нь гидрохалитын хүчилтэй урвалд ордог. Согтууруулах ундааны харилцан үйлчлэлийн нөхцөл нь урвалд орж буй бүрэлдэхүүн хэсгүүдийн шинж чанараас хамаарна. Согтууруулах ундааны реактив байдал нь дараахь хэв маягийг дагаж мөрддөг.

R 3 COH → R 2 CHOH → RCH 2 OH.

Исэлдэлт

AT зөөлөн нөхцөл(калийн перманганатын төвийг сахисан эсвэл шүлтлэг уусмал, 40-50 ° C-ийн температурт хромын хольц) анхдагч спиртүүд илүү халах үед альдегид болж исэлддэг. өндөр температур- хүчилд. Хоёрдогч спирт нь кетон болж исэлдэх процесст ордог. Гуравдагч бодисууд нь маш хүнд нөхцөлд (жишээлбэл, 180 ° C-ийн температурт хромын хольцтой) хүчилтэй хамт исэлддэг. Гуравдагч спиртийн исэлдэлтийн урвал нь спиртийг усгүйжүүлэх замаар алкен үүсэх, сүүлчийнх нь исэлдэх замаар давхар холбоо тасрах замаар явагддаг.

Этилийн спирт эсвэл дарсны спирт нь архины өргөн тархсан төлөөлөгч юм. Нүүрстөрөгч, устөрөгчийн хамт хүчилтөрөгч агуулсан олон бодисыг мэддэг. Хүчилтөрөгч агуулсан нэгдлүүдийн дотроос би хамгийн түрүүнд архины ангиллыг сонирхож байна.

Этанол

Согтууруулах ундааны физик шинж чанар . Этилийн спирт C 2 H 6 O нь өвөрмөц үнэртэй, уснаас хөнгөн (хувийн жин 0.8) өнгөгүй шингэн бөгөөд 78 °.3 температурт буцалж, олон төрлийн органик бус болон уусдаг. органик бодис. Шулуутгагдсан спирт нь 96% этилийн спирт, 4% ус агуулдаг.

Архины молекулын бүтэц .Элементүүдийн валентийн дагуу C 2 H 6 O томъёо нь хоёр бүтэцтэй тохирч байна.

Томъёоуудын аль нь согтууруулах ундаатай тохирч байгааг шийдэхийн тулд туршлагад хандъя.

Согтууруулах ундаатай туршилтын хоолойд натрийн хэсгийг хийнэ. Хийн хувьсал дагалддаг урвал нэн даруй эхэлнэ. Энэ хий нь устөрөгч гэдгийг тодорхойлоход хялбар байдаг.

Одоо туршилтаа хийцгээе, ингэснээр архины молекул бүрээс урвалын явцад хэдэн устөрөгчийн атом ялгардагийг тодорхойлох боломжтой. Үүнийг хийхийн тулд юүлүүрээс дусал дуслаар бага хэмжээний натрийн хэсэг (Зураг 1) бүхий колбонд тодорхой хэмжээний спирт, жишээлбэл, 0.1 грамм молекул (4.6 грамм) нэмнэ. Спиртээс ялгарсан устөрөгч нь хоёр хүзүүтэй колбоны усыг хэмжих цилиндрт шилжүүлнэ. Цилиндр дэх нүүлгэн шилжүүлсэн усны эзэлхүүн нь суллагдсан устөрөгчийн хэмжээтэй тохирч байна.

Зураг 1. Этилийн спиртээс устөрөгч авах тоон туршлага.

Туршилтанд 0.1 грамм спиртийн молекул авсан тул устөрөгчийг (хэвийн нөхцөлд) 1.12 орчим авах боломжтой. литр.Энэ нь натри 11.2-ыг нүүлгэнэ гэсэн үг литр, өөрөөр хэлбэл хагас грамм молекул, өөрөөр хэлбэл 1 грамм устөрөгчийн атом. Үүний үр дүнд архины молекул бүрээс зөвхөн нэг устөрөгчийн атомыг натрийн нүүлгэн шилжүүлдэг.

Архины молекулд энэ устөрөгчийн атом нь бусад таван устөрөгчийн атомтай харьцуулахад онцгой байр суурь эзэлдэг нь ойлгомжтой. Формула (1) энэ баримтыг тайлбарлахгүй. Үүний дагуу бүх устөрөгчийн атомууд нүүрстөрөгчийн атомуудтай адилхан холбогддог бөгөөд бидний мэдэж байгаагаар металлын натри (натри нь нүүрсустөрөгчийн холимогт - керосинд хадгалагддаг) нүүлгэн шилжүүлдэггүй. Эсрэгээр, томъёо (2) нь тусгай байрлалд нэг атом байгааг илэрхийлдэг: хүчилтөрөгчийн атомаар дамжуулан нүүрстөрөгчтэй холбогддог. Энэ устөрөгчийн атом нь хүчилтөрөгчийн атомтай бага нягт холбоотой гэж дүгнэж болно; Энэ нь илүү хөдөлгөөнтэй болж, натригаар нүүлгэн шилжүүлдэг. Үүний үр дүнд, бүтцийн томъёоэтилийн спирт:

Гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атом нь бусад устөрөгчийн атомуудтай харьцуулахад илүү их хөдөлгөөнтэй байдаг ч этилийн спирт нь электролит биш бөгөөд усан уусмал дахь ионуудад задрахгүй.

Спиртийн молекул нь нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон гидроксил бүлэг - OH агуулдаг гэдгийг онцлон тэмдэглэхийн тулд этилийн спиртийн молекулын томъёог дараах байдлаар бичнэ.

Согтууруулах ундааны химийн шинж чанар . Этилийн спирт натритай урвалд ордог гэдгийг бид дээрээс харсан. Согтууруулах ундааны бүтцийг мэдэхийн тулд бид энэ урвалыг тэгшитгэлээр илэрхийлж болно.

Спирт дэх устөрөгчийг натриар орлуулах бүтээгдэхүүнийг натрийн этилийн исэл гэж нэрлэдэг. Энэ нь урвалын дараа (илүүдэл спиртийг ууршуулах замаар) хатуу хэлбэрээр тусгаарлаж болно.

Агаарт гал авалцах үед архи нь хөхөвтөр, бараг мэдэгдэхүйц дөлөөр шатаж, маш их дулаан ялгаруулдаг.

Хэрэв этилийн спиртийг хөргөгчинд устөрөгчийн хүчил, жишээлбэл HBr (эсвэл урвалын явцад устөрөгчийн бромидыг өгдөг NaBr ба H 2 SO 4-ийн холимог) -тай саванд халаавал тослог шингэнийг нэрэх болно. этил бромид C 2 H 5 Br:

Энэ урвал нь архины молекулд гидроксил бүлэг байгааг баталж байна.

Катализатор болгон баяжуулсан хүхрийн хүчлээр халаахад спирт амархан усгүйждэг, өөрөөр хэлбэл усыг салгадаг ("de" угтвар нь ямар нэг зүйлийг салгаж байгааг илтгэнэ):

Энэ урвалыг лабораторид этилен үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Спиртийг хүхрийн хүчилтэй (140 хэмээс ихгүй) халаахад усны молекул бүр хоёр спиртийн молекулаас салж, үүний үр дүнд диэтил эфир - дэгдэмхий шатамхай шингэн үүсдэг.

Диэтил эфирийг (заримдаа хүхрийн эфир гэж нэрлэдэг) уусгагч (эдийг цэвэрлэх) болон анагаах ухаанд мэдээ алдуулалтанд хэрэглэдэг. Энэ нь ангид хамаарна эфир - молекулууд нь хүчилтөрөгчийн атомаар холбогдсон хоёр нүүрсустөрөгчийн радикалаас бүрдэх органик бодисууд: R - O - R1

Этилийн спиртийн хэрэглээ . Этилийн спирт нь практик ач холбогдолтой. Академич С.В.Лебедевийн аргын дагуу синтетик резин үйлдвэрлэхэд их хэмжээний этилийн спирт зарцуулагддаг. Тусгай катализатороор этилийн спиртийн уурыг дамжуулснаар дивинил гаргаж авна.

дараа нь резин болон полимержих боломжтой.

Согтууруулах ундаа нь будагч бодис, диэтил эфир, төрөл бүрийн "жимсний эссэнс" болон бусад олон тооны органик бодисуудыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Согтууруулах ундааг уусгагч болгон үнэртэй ус, олон эм үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Давирхайг спиртэнд уусгаснаар төрөл бүрийн лак бэлтгэдэг. Согтууруулах ундааны өндөр илчлэг нь түүнийг түлш болгон ашиглахыг тодорхойлдог (автомашины түлш = этанол).

Этилийн спирт авах . Дэлхийн архины үйлдвэрлэл жилд хэдэн сая тонноор хэмжигддэг.

Согтууруулах ундаа авах нийтлэг арга бол мөөгөнцрийн дэргэд элсэн чихэртэй бодисыг исгэх явдал юм. Эдгээр доод ургамлын организмд (мөөгөнцөр) тусгай бодисууд - исгэх урвалын биологийн катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг ферментүүд үүсдэг.

Согтууруулах ундаа үйлдвэрлэхэд анхан шатны материал болгон цардуулаар баялаг үр тарианы үр эсвэл төмсний булцууг авдаг. Диастаза фермент агуулсан соёолжны тусламжтайгаар цардуулыг эхлээд элсэн чихэр болгон хувиргаж, дараа нь исгэж спирт болгон хувиргадаг.

Эрдэмтэд архи үйлдвэрлэх хүнсний түүхий эдийг хямд үнэтэй хүнсний бус түүхий эдээр солихын тулд шаргуу ажиллажээ. Эдгээр хайлт амжилттай болсон.

Сүүлийн үед нефтийг хагарах явцад этилен ихээр үүсдэг тул ган

Этилений гидрацийн урвалыг (хүхрийн хүчлийн оролцоотойгоор) А.М.Бутлеров, В.Горяинов (1873) нар судалж, үйлдвэрлэлийн ач холбогдлыг мөн таамаглаж байсан. Этиленийг хатуу катализатор дээр усны ууртай холих замаар шууд усжуулах аргыг мөн боловсруулж үйлдвэрлэлд нэвтрүүлсэн. Этиленээс архи үйлдвэрлэх нь маш хэмнэлттэй байдаг, учир нь этилен нь газрын тос болон бусад үйлдвэрлэлийн хийн хагарлын хийн нэг хэсэг бөгөөд иймээс өргөн тархсан түүхий эд юм.

Өөр нэг арга нь ацетиленийг анхны бүтээгдэхүүн болгон ашиглахад суурилдаг. Ацетилен нь Кучеровын урвалаар усжилтанд ордог бөгөөд үүссэн ацетальдегид нь никельтэй этилийн спирттэй байх үед устөрөгчөөр катализатороор буурдаг. Ацетиленийг усжуулах, дараа нь никель катализатор дээр этанол болгон устөрөгчийг бууруулах бүх үйл явцыг диаграммаар дүрсэлж болно.

Согтууруулах ундааны гомологийн цуврал

Этилийн спиртээс гадна бүтэц, шинж чанараараа түүнтэй төстэй бусад спиртийг мэддэг. Тэдгээрийг бүгдийг нь молекулуудад нэг устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр сольсон харгалзах ханасан нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үзэж болно.

Хүснэгт

нүүрсустөрөгч	Архи	Спиртийн буцалгах цэг ºC
Метан CH 4	Метил CH 3 OH	64,7
Этан C 2 H 6	Этил C 2 H 5 OH эсвэл CH 3 - CH 2 - OH	78,3
Пропан C 3 H 8	Пропил C 4 H 7 OH эсвэл CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	97,8
Бутан C 4 H 10	Бутил C 4 H 9 OH эсвэл CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH	117

Химийн шинж чанараараа ижил төстэй бөгөөд CH 2 атомын бүлгийн молекулуудын найрлагад бие биенээсээ ялгаатай эдгээр спиртүүд нь гомолог цувралыг бүрдүүлдэг. Харьцуулж байна физик шинж чанарСпирт, энэ цуврал, түүнчлэн нүүрсустөрөгчийн цувралд тоон өөрчлөлт нь чанарын өөрчлөлт рүү шилжиж байгааг ажиглаж байна. Энэ цувралын спиртийн ерөнхий томъёо R нь OH (үүнд R нь нүүрсустөрөгчийн радикал).

Архи, молекулууд нь хэд хэдэн гидроксил бүлгүүдийг агуулдаг, жишээлбэл:

Шинж чанарыг тодорхойлдог атомын бүлгүүд Химийн шинж чанарнэгдлүүд, өөрөөр хэлбэл тэдгээрийн химийн функц, гэж нэрлэдэг функциональ бүлгүүд.

Архи гэдэг нь нүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн функциональ гидроксил бүлгийг агуулсан органик бодис юм. .

Тэдний найрлагад спиртүүд нь нүүрстөрөгчийн атомын тоонд тохирох нүүрсустөрөгчөөс хүчилтөрөгчийн агууламжаар ялгаатай байдаг (жишээлбэл, C 2 H 6 ба C 2 H 6 O эсвэл C 2 H 5 OH). Тиймээс спиртийг нүүрсустөрөгчийн хэсэгчилсэн исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн гэж үзэж болно.

Нүүрс устөрөгч ба спиртийн генетикийн холбоо

Нүүрс устөрөгчийг спирт болгон шууд исэлдүүлэх нь нэлээд хэцүү байдаг. Практикт галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчөөр дамжуулан үүнийг хийх нь илүү хялбар байдаг. Жишээлбэл, этилийн спиртийг этан C 2 H 6-аас авахын тулд эхлээд этилийн бромидыг урвалаар авч болно.

дараа нь этил бромидыг шүлтийн дэргэд усаар халааж спирт болгон хувиргана.

Энэ тохиолдолд үүссэн устөрөгчийн бромидыг саармагжуулах, согтууруулах ундаатай урвалд орох боломжийг арилгахын тулд шүлт шаардлагатай болно, жишээлбэл. үүнийг хөдөлгө урвуу урвалбаруун талд.

Үүний нэгэн адил метилийн спиртийг дараахь схемийн дагуу авч болно.

Тиймээс нүүрсустөрөгчид, тэдгээрийн галоген деривативууд, спиртүүд нь бие биендээ байрладаг генетикийн холбоо(холболтуудыг гарал үүслээр нь).

Согтууруулах ундаа бол органик бодисын том бүлэг юм химийн бодисууд. Үүнд нэг атомт ба олон атомт спиртийн дэд ангиуд, түүнчлэн хосолсон бүтэцтэй бүх бодисууд орно: альдегидийн спирт, фенолын дериватив, биологийн молекулууд. Эдгээр бодисууд нь гидроксил бүлэг болон түүнийг авч явдаг нүүрстөрөгчийн атомын аль алинд нь олон төрлийн урвалд ордог. Согтууруулах ундааны эдгээр химийн шинж чанарыг нарийвчлан судлах хэрэгтэй.

Согтууруулах ундааны төрлүүд

Архи нь зөөгч нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон гидроксил бүлгийг агуулдаг. С тээвэрлэгч холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамааран спиртийг дараахь байдлаар хуваана.

анхдагч (терминал нүүрстөрөгчтэй холбогдсон);
хоёрдогч (нэг гидроксил бүлэг, нэг устөрөгч, хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон);
гуравдагч (гурван нүүрстөрөгчийн атом, нэг гидроксил бүлэгт холбогдсон);
холимог (хоёрдогч, анхдагч эсвэл гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомууд дээр гидроксил бүлэг байдаг олон атомт спирт).

Мөн согтууруулах ундааг хэмжээнээс нь хамааруулан хуваадаг гидроксил радикалуудмоноатом ба олон атомт хуваагдана. Эхнийх нь нүүрстөрөгчийн атомд зөвхөн нэг гидроксил бүлэг, жишээлбэл этанол агуулдаг. Олон атомт спирт нь өөр өөр нүүрстөрөгчийн атомууд дээр хоёр ба түүнээс дээш гидроксил бүлгийг агуулдаг.

Спиртийн химийн шинж чанар: хүснэгт

Бидний сонирхсон материалыг тусгасан хүснэгтээр дамжуулан танилцуулах нь хамгийн тохиромжтой ерөнхий зарчимархины реактив байдал.

Реактив холбоо, урвалын төрөл	Урвалж	Бүтээгдэхүүн
O-H холбоо, орлуулах	Идэвхтэй металл, идэвхтэй металл гидрид, шүлт эсвэл амид идэвхтэй металлууд	архичид
C-O ба O-H холбоо, молекул хоорондын шингэн алдалт	Хүчиллэг орчинд халах үед архи	Эфир
C-O ба O-H холбоо, молекулын шингэн алдалт	Төвлөрсөн хүхрийн хүчил дээр халаахад архи	Ханаагүй нүүрсустөрөгч
C-O бонд, орлуулах	Галоген устөрөгч, тионил хлорид, бараг фосфонийн давс, фосфорын галидууд	галоалканууд
C-O холбоо - исэлдэлт	Анхдагч спирттэй хүчилтөрөгчийн донорууд (калийн перманганат).	Альдегид
C-O холбоо - исэлдэлт	Хоёрдогч спирттэй хүчилтөрөгчийн донорууд (калийн перманганат).
архины молекул	Хүчилтөрөгч (шатаах)	нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус.

Согтууруулах ундааны реактив байдал

Нэг атомт спиртийн молекулд нүүрсустөрөгчийн радикал - С-О бонд агуулагддаг тул O-N холболтууд- энэ ангиллын нэгдлүүд нь олон тооны химийн урвалд ордог. Тэд архины химийн шинж чанарыг тодорхойлж, тухайн бодисын урвалын чанараас хамаардаг. Сүүлийнх нь тээвэрлэгч нүүрстөрөгчийн атомд наалдсан нүүрсустөрөгчийн радикалын уртаас хамаарна. Энэ нь том байх тусам O-H бондын туйлшрал бага байх тул архинаас устөрөгчийг арилгах урвалууд илүү удаан явагдах болно. Энэ нь мөн дурдсан бодисын диссоциацийн тогтмолыг бууруулдаг.

Спиртийн химийн шинж чанар нь гидроксил бүлгийн тооноос хамаарна. Нэг нь сигма бондын дагуу электрон нягтыг өөр рүүгээ шилжүүлдэг бөгөөд энэ нь дагуух урвалыг нэмэгдүүлдэг. O-N бүлгүүд e) Энэ нь СО холбоог туйлшруулдаг тул түүний тасрах урвал нь хоёр ба түүнээс дээш O-H бүлэгтэй спиртүүдэд илүү идэвхтэй байдаг. Тиймээс химийн шинж чанар нь илүү олон атомт спиртүүд урвалд орох магадлал өндөр байдаг. Тэд мөн хэд хэдэн архины бүлгийг агуулдаг тул тэд тус бүртэй чөлөөтэй харьцаж чаддаг.

Нэг ба олон атомт спиртийн ердийн урвалууд

Спиртийн ердийн химийн шинж чанар нь зөвхөн идэвхтэй металл, тэдгээрийн суурь ба гидрид, Льюисийн хүчилтэй урвалд ороход л илэрдэг. Мөн галоген устөрөгч, фосфорын галид болон бусад бүрэлдэхүүн хэсгүүдтэй харилцан үйлчилж, галоалкан үүсгэдэг. Түүнчлэн архи нь сул суурьтай тул хүчилтэй урвалд орж, галоген устөрөгч ба органик бус хүчлүүдийн эфир үүсгэдэг.

Эфир нь молекул хоорондын шингэн алдалтаар спиртээс үүсдэг. Ижил бодисууд нь анхдагч спиртээс альдегид, хоёрдогчоос кетон үүсэх замаар усгүйжүүлэх урвалд ордог. Гуравдагч спиртүүд ийм урвалд ордоггүй. Мөн этилийн спирт (болон бусад спирт) -ийн химийн шинж чанар нь хүчилтөрөгчөөр бүрэн исэлдэх боломжийг үлдээдэг. Энэ бол нүүрстөрөгчийн давхар исэл, бага зэрэг дулаантай ус ялгарах дагалддаг энгийн шаталтын урвал юм.

О-Н бондын устөрөгчийн атомын урвал

Нэг атомт спиртийн химийн шинж чанар нь O-H холбоог таслах, устөрөгчийг арилгах боломжийг олгодог. Эдгээр урвалууд нь идэвхтэй металл ба тэдгээрийн суурь (шүлтлэг), идэвхтэй металлын гидрид, мөн Льюисийн хүчилтэй харилцан үйлчлэх үед явагддаг.

Архи нь мөн стандарт органик болон идэвхтэй урвалд ордог органик бус хүчил. Энэ тохиолдолд урвалын бүтээгдэхүүн нь эфир эсвэл галокарбон юм.

Галоалкануудын нийлэгжилтийн урвал (CO бондоор)

Галогеналканууд нь хэд хэдэн төрлийн урвалаар архинаас гаргаж авдаг ердийн нэгдлүүд юм. химийн урвал. Ялангуяа нэг атомт спиртийн химийн шинж чанар нь галоген устөрөгч, гурван ба таван валенттай фосфорын галогенид, бараг фосфонийн давс, тионил хлоридтой харилцан үйлчлэх боломжийг олгодог. Түүнчлэн, спиртээс галоалкануудыг завсрын аргаар, өөрөөр хэлбэл дараа нь орлуулах урвалд орох алкилсульфонатын нийлэгжилтээр олж авч болно.

Галоген устөрөгчийн анхны урвалын жишээг дээрх график хавсралтад үзүүлэв. Энд бутил спирт нь устөрөгчийн хлоридтой урвалд орж хлорбутан үүсгэдэг. Ерөнхийдөө хлор ба нүүрсустөрөгчийн ханасан радикал агуулсан нэгдлүүдийн ангиллыг алкил хлорид гэж нэрлэдэг. дайвар бүтээгдэхүүн химийн харилцан үйлчлэлус юм.

Алкил хлорид (иодид, бромид эсвэл фтор) үйлдвэрлэх урвал нь нэлээд олон байдаг. Ердийн жишээ- фосфорын трибромид, фосфорын пентахлорид болон энэ элементийн бусад нэгдлүүд болон түүний галоген, перхлорид, перфторидуудтай харилцан үйлчлэл. Тэд нуклеофилийн орлуулах механизмаар явагддаг. Мөн архи нь тионил хлоридтой урвалд орж хлоралкан үүсгэн SO 2 ялгаруулдаг.

Харааны хувьд ханасан нүүрсустөрөгчийн радикал агуулсан нэг атомт ханасан спиртийн химийн шинж чанарыг доорх зурагт урвалын хэлбэрээр үзүүлэв.

Архи нь бараг фосфони давстай амархан урвалд ордог. Гэсэн хэдий ч энэ хариу үйлдэлнэг атомт хоёрдогч ба гуравдагч спиртийн урсгалд хамгийн давуу талтай. Эдгээр нь региосектив шинж чанартай бөгөөд галоген бүлгийг хатуу тогтоосон газарт "суулгах" боломжийг олгодог. Ийм урвалын бүтээгдэхүүнийг өндөр түвшинд гаргаж авдаг массын хэсэггарах. Химийн шинж чанар нь нэг атомынхаас арай өөр олон атомт спиртүүд урвалын явцад изомержих боломжтой. Тиймээс зорилтот бүтээгдэхүүнийг олж авахад хэцүү байдаг. Зураг дээрх хариу урвалын жишээ.

Спиртийн молекулын болон молекул хоорондын шингэн алдалт

Дэмжих нүүрстөрөгчийн атомд байрлах гидроксил бүлгийг хүчтэй хүлээн авагч ашиглан салгаж болно. Молекул хоорондын шингэн алдалтын урвал ингэж явагддаг. Төвлөрсөн хүхрийн хүчлийн уусмалд нэг спиртийн молекул нөгөөтэй харилцан үйлчлэхэд усны молекул хоёр гидроксил бүлгээс салж, радикалууд нь нийлж эфирийн молекул үүсгэдэг. Этанолын молекул хоорондын шингэн алдалтаар диоксаныг олж авах боломжтой - дөрвөн гидроксил бүлгийн шингэн алдалтын бүтээгдэхүүн.

Молекулын шингэн алдалтын үед бүтээгдэхүүн нь алкен юм.

Ханасан нүүрсустөрөгчөөс үүссэн, гидроксил бүлэг (-OH) агуулсан бодисыг ханасан буюу ханасан нэг атомт спирт гэж нэрлэдэг. Спиртийн нэрс нь "-ол" дагавартай гомологийн цувралын алкануудын нэртэй давхцдаг.

Бүтэц

Ханасан нэг атомт спиртийн ерөнхий томъёо нь C n H 2n + 1 -OH юм. Гидроксил нь функциональ бүлэг бөгөөд архины физик, химийн шинж чанарыг тодорхойлдог.

Үндсэн нэг атомт спирт (метанолын гомолог цуврал):

метанол эсвэл метилийн спирт - CH 3 OH;
этанол эсвэл этилийн спирт - C 2 H 5 OH;
пропанол - C 3 H 7 OH;
бутанол - C 4 H 9 OH;
пентанол - C 5 H 11 OH.

Цагаан будаа. 1. Нэг атомт спиртийн гомолог цуврал.

Ханасан спирт нь бүтцийн болон анги хоорондын изомеризмээр тодорхойлогддог. Бодисын молекул дахь гидроксил бүлгийн байршлаас хамааран дараахь зүйлүүд байдаг.

анхдагч спиртүүд- гидроксил нь эхний нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон;
хоёрдогч спирт- гидроксил нь нүүрстөрөгчийн хоёр дахь атом дээр байрладаг;
гуравдагч спиртүүд- гидроксил нь нүүрстөрөгчийн гурав дахь атомтай холбогддог.

Бутанолоос эхлээд нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм ажиглагдаж байна. Энэ тохиолдолд согтууруулах ундааны нэрийг хоёр тоогоор бичнэ: эхнийх нь метилийн бүлгийн байрлалыг, хоёр дахь нь - гидроксил.

Цагаан будаа. 2. Ханасан спиртийн нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм.

Нэг атомт спиртүүд нь этилийн спирт (CH 3 CH 2 -OH), диметил эфир (CH 3 - O-CH 3) -тэй эфиртэй анги хоорондын изомер үүсгэдэг.

Пропанол нь гурван нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг хэдий ч гидроксил бүлэгт зөвхөн хоёр изомер үүсгэдэг - пропанол-1 ба пропанол-2.

Үл хөдлөх хөрөнгө

нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамаарч өөр өөр байдаг нэгтгэх байдалнэг атомт спирт. Хэрэв молекулд 15 хүртэлх нүүрстөрөгчийн атом байдаг бол энэ нь шингэн, 15-аас дээш нь хатуу байна. Гомологийн цувралын эхний хоёр спирт, метанол ба этанол, түүнчлэн бүтцийн изомер пропанол-2 нь устай сайн холилдоно. Бүх спирт хайлж, өндөр температурт буцалгана.

Согтууруулах ундааны үйл ажиллагааг тайлбарласан болно O-H байгаа эсэхболон C-O холболтуудамархан эвдэрдэг. Нэг атомт спиртийн үндсэн химийн шинж чанарыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Урвал	Тодорхойлолт	Тэгшитгэл
металлуудтай	Зөвхөн шүлтлэгтэй урвалд орно шүлтлэг шороон металлууд O-N холболтын тасалдалтай	2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
Хүчилтөрөгчөөр	Тэд калийн перманганат эсвэл бихромат (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) -ийн дэргэд шатдаг.	C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O
Галоген устөрөгчтэй	Гидроксил бүлгийг галогенээр нүүлгэн шилжүүлдэг	C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Хүчиллэгүүдтэй	Ашигт малтмалын болон органик хүчилтэй урвалд орж эфир үүсгэнэ	C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5
Металлын оксидуудтай	Альдегид үүсэх чанарын урвал	C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu
Шингэн алдалт	Байлцуулан гүйдэг хүчтэй хүчилөндөр температурт	C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O
Карбоксилын хүчилтэй	Эфиржих урвал - эфир үүсэх	C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Цагаан будаа. 3. Нэг атомт спиртийн чанарын урвал.

Нэг атомт спиртүүд байдаг өргөн хэрэглээаж үйлдвэрт. Этанол бол хамгийн өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь үнэртэн, цууны хүчил, эм, лак, будагч бодис, уусгагч болон бусад бодис хийхэд хэрэглэгддэг.

Бид юу сурсан бэ?

Бид химийн хичээлээс ханасан эсвэл ханасан нэг атомт спирт нь нэг гидроксил бүлэг (гидроксил) бүхий ханасан нүүрсустөрөгчийн дериватив гэдгийг олж мэдсэн. Шингэн үү эсвэл хатуу бодиснүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамаарна. Нэг атомт спирт нь гидроксил, метил бүлэг болон эфиртэй изомер үүсгэдэг. Нэг атомт спиртийг шүлтлэг металл, хүчил, исэлд оруулахыг хязгаарлах. Мансууруулах бодис, уусгагч, хүчил үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Сэдвийн асуулт хариулт

Үнэлгээний тайлан

Дундаж үнэлгээ: 4.6. Хүлээн авсан нийт үнэлгээ: 173.